Linuron

Linuron ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Harnstoffderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Linuron
Andere Namen	3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N′-methoxy-N′-methylharnstoff
Summenformel	C9H10Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 330-55-2 EG-Nummer 206-356-5 ECHA-InfoCard 100.005.779 PubChem 9502 ChemSpider 9130 Wikidata Q421476
Eigenschaften
Molare Masse	249,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,69 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	93–94 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (63,8 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360Df​‐​373​‐​410 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Linuron kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit N,O-Dimethylhydroxylamin oder durch Umsetzung von Hydroxylaminsulfat mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Dimethylsulfat gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Linuron ist ein brennbarer, farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Durch Säuren und Basen hydrolysiert er langsam.^[4]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Linuron wird als Pflanzenschutzmittel (selektives Herbizid) verwendet.^[1] Es wird zur Bekämpfung einjähriger Gräser und Unkräuter unter anderem bei Getreide, Gemüse und Sojabohnen eingesetzt. Linuron wirkt durch Hemmung der Photosynthese.^[5]

Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,003, die Akute Referenzdosis 0,03 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,009 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.^[6]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Linuron mit Wirkung vom 1. Januar 2004 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[7]

Aufgrund der Einstufung der Substanz als reproduktionstoxisch, karzinogen und endokrinschädigend und dem Risiko für Anwender, Kinder und verschiedene Wildtiere hat die EU-Kommission am 10. Februar 2017 die Zulassung nicht erneuert. Bis 3. Juni 2017 musste diese Verordnung von den Mitgliedsstaaten in nationales Recht umgesetzt werden, die Aufbrauchsfristen müssen spätestens am 3. Juni 2018 enden.^[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.^[6]