Maltose

Maltose oder Malzzucker ist ein Abbauprodukt der Stärke. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen Zweifachzucker (Disaccharid aus Glucose + Glucose) mit der Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁. Sie löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Maltoselösung eine Süßkraft von 41 %.^[9] Beim Auskristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das Monohydrat. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor. Weiterhin entsteht sie beim Kauen im Mund durch den enzymatischen Abbau von stärkehaltigen Lebensmitteln (Speichelamylase).

Strukturformel
Strukturformel von α-Maltose
Allgemeines
Name	Maltose
Andere Namen	Malzzucker Gerstenzucker Finetose Finetose F Maltobiose Maltodiose Sunmalt Sunmalt S 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose MALTOSE (INCI)[1]
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose, süßlich schmeckende, nadelförmige Kristalle[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69-79-4 (α-D-Form, wasserfrei) 6363-53-7 (β-D-Form, Monohydrat) EG-Nummer 200-716-5 ECHA-InfoCard 100.000.651 PubChem 439186 ChemSpider 6019 DrugBank DB03323 Wikidata Q170002
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Schmelzpunkt	160–165 °C (wasserfrei)[2] 102–103 °C (Monohydrat)[5]
Löslichkeit	gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)[2] nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	> 44 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6][7] 34,8 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6][8]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

SNFG-Darstellung von Maltose

Maltose sollte nicht mit der Maltulose verwechselt werden, welche in alkalischer Lösung durch eine Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung entsteht.

Vorkommen

Gerstenmalz (= keimende Gerste)

Maltose ist ein Inhaltsstoff von Malz.

Maltose entsteht beim Mälzen, also dem Keimen von Getreide,^[10] wie z. B. Gerste. Man findet Maltose in Bier, Cerealien, Pasta, Kartoffeln und in vielen weiteren süß schmeckenden Produkten, in denen sie beim Abbau von Stärke und Glykogen mit α-Amylase entsteht. Maltose bildet sich u. a. beim Bierbrauen durch Einwirkung von Amylasen auf Stärke in Ausbeuten von zirka 80 %. In einem naturwissenschaftlichen Standardexperiment entsteht Maltose als Endprodukt des Stärkeabbaus durch Speichelamylase^[11].

Chemische Eigenschaften

Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose, d. h. zwei D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe acetalartig miteinander verknüpft (Kondensationsreaktion) (1→4-α-glycosidische Bindung).

Maltose steht in wässriger Lösung im Gleichgewicht zwischen zwei cyclischen und einer offenen Form (Mutarotation).

Die (1→6)-verknüpfte Verbindung, α-D-Glucopyranosyl-(1→6)-D-Glucopyranose, wird kurz als Isomaltose bezeichnet.

Verwendung

Alternativ zu Saccharose findet Maltose in diversen Nährmedien in der Zell- und Gewebekultur Anwendung.^[12][13]

Nachweisreaktionen

Maltose lässt sich semiquantitativ in wässriger Lösung bei 65 °C mit Ammoniaklösung (Wöhlk-Reaktion) oder Methylammoniumchloridlösung (Fearon’s Test) durch Bildung eines roten Farbstoffs nachweisen, sofern andere Disaccharide mit 1,4-Verknüpfung (z. B. Lactose, Cellobiose) ausgeschlossen werden können^[11]. Im Jahr 2019 wurde durch systematische Untersuchungen an der Europa-Universität Flensburg entdeckt, dass neben Ammoniak und Methylamin auch weitere Amine den roten Farbstoff bilden^[14]. Als besonders günstig für den Schulunterricht hat sich dabei das 1,6-Diaminohexan-Verfahren herausgestellt, das den Nachweis im Wasserbad innerhalb von 10 Minuten und in der Inverter-Mikrowelle innerhalb von 60 Sekunden erbringt^[15].

Sicherheitshinweise

Maltose wirkt in extrem hohen Dosen (LD₅₀ > 44 g·kg⁻¹ bei der Maus,^[7] 34,8 g·kg⁻¹ bei der Ratte^[8]) toxisch. Bei geringeren Dosen tritt Diarrhoe auf.

Weblinks

Commons: Maltose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien