MePTCDI

MePTCDI bzw. DiMePTCDI (von engl. N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-Perylentetracarboxylic diimide, auch PPI abgekürzt) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	MePTCDI
Andere Namen	DiMePTCDI N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid 2,9-Dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f′]diisochinolin-1,3,8,10(2H,9H)tetron C.I. 71130 C.I. Pigment Red 179
Summenformel	C26H14N2O4
Kurzbeschreibung	roter geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5521-31-3 EG-Nummer 226-866-1 ECHA-InfoCard 100.024.424 PubChem 79657 ChemSpider 71958 Wikidata Q1656546
Eigenschaften
Molare Masse	418,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	> 300 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 373 P: 260​‐​270​‐​314[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.

MePTCDI ist ein organischer Halbleiter (n-Typ).^[3] Es ist ein rotes Pigment (Farbindex Nr. / Name: 71130 / Pigment Red 179), dessen Temperaturbeständigkeit bei 250 °C liegt.

Verwendung

Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z. B. in der Entwicklung organischer Solarzellen^[4][5] und von Gassensoren auf Halbleiterbasis^[6] verwendet.

Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung.^[7]

Gefahrenbewertung

MePTCDI wurde 2019 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von MePTCDI waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.^[8]