Morindon

Morindon ist ein Anthrachinon-Farbstoff und kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor. Es ist isomer zu Archin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Morindon
Summenformel	C15H10O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 478-29-5 EG-Nummer (Listennummer) 610-385-2 ECHA-InfoCard 100.107.333 PubChem 442756 ChemSpider 391097 Wikidata Q6912244
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Nonibaum

Morindon kommt als Aglycon verschiedener Glycoside natürlich vor, insbesondere Morindin (mit Primverose) in verschiedenen Morinda-Arten (z. B. dem Nonibaum), aber auch mit Rutinose in Coprosma australis und mit Gentiobiose in Morinda tinctoria.^[2]

Eigenschaften

Morindon geht verschiedene Farbreaktionen ein, mit Eisen(III)-chlorid bildet sich eine schwarz-grüne Färbung, mit Schwefelsäure zunächst blau, dann purpur, dann gelb-rot.^[3] Es ist ein Inhibitor der Topoisomerase II.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Morindon kann durch Hydrolyse von Morindin mit Salzsäure in Ethanol am Rückfluss gewonnen werden.^[3][5] Eine Synthese ist auch ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol möglich.^[2]