Phthaloylchlorid

Phthaloylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäurechloride. Sie ist das Disäurechlorid der Phthalsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthaloylchlorid
Andere Namen	Phthalsäuredichlorid Phthaloyldichlorid Phthalylchlorid o-Phthaloyldichlorid
Summenformel	C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-95-9 EG-Nummer 201-869-0 ECHA-InfoCard 100.001.699 PubChem 6955 ChemSpider 13865683 Wikidata Q27270948
Eigenschaften
Molare Masse	203,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,409 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	6–12 °C[1]
Siedepunkt	269–271 °C[1] 131–133 °C (bei 9–10 mmHg)[2]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser und Ethanol[3] löslich in Diethylether[3], Dichlormethan, THF, Sulfolan und Nitrobenzol[2]
Brechungsindex	1,568 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363​‐​405[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Phthaloylchlorid kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Phosphorpentachlorid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Phthaloylchlorid ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die sich in Wasser und Ethanol zersetzt.^[3] Die Verbindung kann bei Friedel-Crafts-Acylierung von Hydrochinonen eingesetzt werden, wobei 1,4-Dihydroxyanthrachinone entstehen. Amine können mit Hilfe von Phthaloyldichlorid mit der Phthaloylgruppe geschützt werden.^[2]

Verwendung

Phthaloylchlorid wird zur Herstellung von Weichmachern, Kunstharzen und anderen organischen Verbindungen verwendet.^[3] Es wird zum Beispiel für die Umwandlung von Säuren in Säurechloride und von Anhydriden in Bis-Säurechloride eingesetzt.^[2]