Primaquin

Primaquin ist ein Arzneistoff, der zur Bekämpfung und zur Nachbehandlung von Malaria, speziell der Malaria tertiana, geeignet ist.

Strukturformel
1:1-Gemisch der Stereoisomere – (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Primaquin
Andere Namen	(±)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin (RS)-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin DL-N4-(6-Methoxychinolin-8-yl)pentan-1,4-diamin Latein: Primaquinum
Summenformel	C15H21N3O
Kurzbeschreibung	viskose Flüssigkeit (Primaquin)[1] orange-rotes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack (Primaquin-Bisphosphonat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-34-6 63-45-6 (Phosphat 1:2) EG-Nummer 201-987-2 ECHA-InfoCard 100.001.807 PubChem 4908 ChemSpider 4739 DrugBank DB01087 Wikidata Q419834
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BA03
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	259,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	< 25 °C[3]
Siedepunkt	175–179 °C (26,7 Pa)[1]
Löslichkeit	löslich in Diethylether (Primaquin)[1] löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol, Chloroform oder Diethylether (Primaquin-Bisphosphonat)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Bisphosphat Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[4]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es wurde 1946 entwickelt^[5] und ist besonders gut gegen die extraerythrozytären Parasitenstadien wirksam, speziell bei Plasmodium vivax. Die Interaktion von Primaquin mit der Doppelstrang-DNA der Plasmodien führt zu einer Proteinbiosynthesehemmung. Die Einnahme ist auf 2 Wochen beschränkt. Nebenwirkungen sind sehr selten, bei Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel (G6PD-Mangel) jedoch gravierend. Des Weiteren kann die Einnahme von Primaquin zu Anämie oder Kopfschmerzen führen.

Der Wirkstoff ist unter den Handelsnamen A-PQ^® NL, und Primaquine^® CDN zugelassen (Stand: Oktober 2009).

Nebenwirkungen

Während des Korea-Krieges fiel auf, dass Afroamerikaner unter den Soldaten auf das Malariamittel Primaquin häufiger mit einem Abbau der roten Blutkörperchen (Hämolyse) reagierten^[6]. Nach dem Krieg wurde als Ursache hierfür ein Defekt des Enzyms Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase erkannt.^[7] Es stellte sich ebenfalls heraus, dass auch Menschen aus dem Mittelmeergebiet betroffen sein können. Zudem sind schwere Nebenwirkungen durch eine Wechselwirkung mit Grapefruit bekannt.^[8]

Literatur

• J. K. Baird, S. L. Hoffman: Primaquine therapy for malaria. In: Clin Infect Dis. 39, 2004, S. 1336–1345. PMID 15494911.
• Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Martin Wehling, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie: Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Thieme, Stuttgart.