Primulaverin

Primulaverin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der Primverose. Das Aglykon ist der Methyl-5-Methoxysalicylat.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primulaverin
Summenformel	C20H28O13
Kurzbeschreibung	Weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 154-61-0 EG-Nummer (Listennummer) 690-852-5 ECHA-InfoCard 100.218.237 PubChem 3083558 ChemSpider 2340745 Wikidata Q27236571
Eigenschaften
Molare Masse	476,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	195–197 °C (Pentahydrat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Die Wurzeln der Echten Schlüsselblume enthalten Primulaverin

Primulaverin kommt in der Echten Schlüsselblume (Primula veris) vor.^[3] In geringerer Menge kommt es in der Hohen Schlüsselblume (Primula elatior) vor. In beiden Pflanzen kommt das Glycosid in den Wurzeln vor, nicht aber in den Blüten.^[4]

Synthese

Eine Synthese der Verbindung ausgehend von Salicylsäure wurde veröffentlicht. Das Edukt wird zunächst in eine Azoverbindung überführt und dann mit Zinn(II)-chlorid zur 5-Aminosalicylsäure reduziert. Diese wird diazotiert und mit halbkonzentrierter Schwefelsäure zur 5-Hydroxysalicylsäure umgesetzt. Diese wird mit Methylsulfat methyliert und mit Methanol / Schwefelsäure zum Methylester verestert. Zur Einführung der Zuckerkomponente dient ein Derivat der Primverose, das mit Acetylgruppen geschützt und am anomeren Kohlenstoffatom ein Bromatom trägt. Hierzu werden die beiden Edukte mit Chinolin und Silber(I)-oxid umgesetzt.^[2]