Propargit

Propargit ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Organosulfite (Ester der Schwefligen Säure).

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propargit
Andere Namen	2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexylprop-2-inylsulfit Omite Comite Uniroyal D014
Summenformel	C19H26O4S
Kurzbeschreibung	Feststoff, in technischer Qualität Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2312-35-8 (Stereoisomerengemisch) EG-Nummer 219-006-1 ECHA-InfoCard 100.017.279 PubChem 4936 ChemSpider 4767 Wikidata Q168065
Eigenschaften
Molare Masse	350,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest oder flüssig[1]
Dichte	1,113 g·cm−3[1]
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,00404 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,215 mg·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit organischen Lösungsmittel wie Aceton, Benzol und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​315​‐​318​‐​351​‐​410 P: 201​‐​280​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	2800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 10.300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Propargit kann durch Reaktion von 4-tert-Butylphenol mit dem 1,2-Epoxycyclohexan, gefolgt der Reaktion mit Thionylchlorid und Propargylalkohol in Gegenwart einer Base hergestellt werden.^[5][6]

Eigenschaften

Propargit ist als technisches Produkt eine gelblich braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Propargit wird außerhalb Europas als Pflanzenschutzmittel (Akarizid) unter den Markennamen Omite und Comite verwendet.

Zulassung

Der Zulassung des Wirkstoff wurde 2011 in der Europäischen Union entzogen, die Aufbrauchsfrist endete zum Jahresende 2012.^[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8]

In den USA wurde es 1969 erstmals zugelassen.^[9]

Gefahrenbewertung

Propargit wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Propargit waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von den Niederlanden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[10][11]

Literatur

• S. Sarkar, S. Seenivasan, R. P. Asir: Biodegradation of propargite by Pseudomonas putida, isolated from tea rhizosphere. In: Journal of hazardous materials. Band 174, Nummer 1–3, Februar 2010, S. 295–298. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.050. PMID 19892461.
• B. K. Kang, G. Jyot u. a.: Dissipation kinetics of propargite in brinjal fruits under subtropical conditions of Punjab, India. In: Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. Band 82, Nummer 2, Februar 2009, S. 248–250, doi:10.1007/s00128-008-9610-7. PMID 19009222.
• V. Kumar, C. Sood u. a.: Dissipation behavior of propargite–an acaricide residues in soil, apple (Malus pumila) and tea (Camellia sinensis). In: Chemosphere. Band 58, Nummer 6, Februar 2005, S. 837–843, doi:10.1016/j.chemosphere.2004.06.032. PMID 15621197.
• L. Yu, R. Schoen u. a.: Determination of o-phenylphenol, diphenylamine, and propargite pesticide residues in selected fruits and vegetables by gas chromatography/mass spectrometry. In: Journal of AOAC International. Band 80, Nummer 3, 1997, S. 651–656, PMID 9170661.