Reactive Black 5

C.I. Reactive Black 5 ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Reactive Black 5
Andere Namen	Tetranatrium-4-amino-5-hydroxy-3,6-bis[(''E'')-(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]­sulfonyl}phenyl)diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC) C.I. 20505 Remazol Schwarz B
Summenformel	C26H21N5Na4O19S6
Kurzbeschreibung	dunkelbraunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17095-24-8 EG-Nummer 241-164-5 ECHA-InfoCard 100.037.407 PubChem 135442967 ChemSpider 13657666 Wikidata Q27124180
Eigenschaften
Molare Masse	991,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	> 180 °C[1]
Löslichkeit	550 g·l−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2][1] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​334 P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, Oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

Die Synthese von Reactive Black 5 (5) erfolgt durch Diazotierung von Parabaseester (1) mit Natriumnitrit zur Diazokomponente 2 und Kupplung mit H-Säure (3). Zunächst werden die beiden Komponenten bei tiefem pH-Wert (saure Kupplung) zu dem roten Monoazofarbstoff (4) umgesetzt. Anschließend erfolgt bei höherem pH-Wert die Kupplung der Diazokomponente benachbart zur Hydroxygruppe der H-Säure (alkalische Kupplung):^[3]

Synthese von C.I. Reactive Black 5

Abhängig von den Reaktionsbedingungen (Stöchiometrie, Konzentration) enthält das Endprodukt Anteile an den beiden isomeren roten Monoazofarbstoffen, bei denen sich die Azogruppe benachbart zur Aminogruppe (4) oder zur Hydroxygruppe der H-Säure befindet.

Verwendung

Reactive Black 5 gehört zu den ersten Vinylsulfonfarbstoffen, die 1952 durch die Farbwerke Hoechst zum Patent angemeldet^[4] und der ab 1957 unter der Handelsbezeichnung Remazol Schwarz B vermarktet wurde.^[5] Er war der erste Reaktivfarbstoff mit zwei Reaktivgruppen im Molekül.^[6] Da die beiden Reaktivgruppen identisch sind, spricht man von einem homo-bifunktionellen Reaktivfarbstoff.

Mit Reactive Black 5 lässt sich auf Baumwolle und Wolle ein marineblauer bis schwarzer Farbton erzielen. Durch Kombination mit Rot- oder Orange-Farbstoffen erhält man tiefschwarze Färbungen. Reactive Black 5 ist der mengenmäßig größte und weltweit am häufigsten verwendete Reaktivfarbstoff.^[6]