Syringin

Syringin ist ein Naturstoff, der im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris) vorkommt und erstmals im Jahre 1841 isoliert wurde.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Syringin
Andere Namen	4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenyl β-D-glucopyranosid Eleutherosid B Lilacin
Summenformel	C17H24O9
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-34-3 EG-Nummer (Listennummer) 601-519-0 ECHA-InfoCard 100.120.487 PubChem 5316860 ChemSpider 4475831 Wikidata Q891785
Eigenschaften
Molare Masse	372,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte und Vorkommen

Nahansicht eines Gemeinen Flieders

Aus der Rinde des Gemeinen Flieders isolierte Alphons Meillet einen Stoff, den er in Anlehnung an die violette Farbe der Blüten Lilacin nannte.^[3][4] Franz J. Bernays isolierte den Stoff aus Blättern und grünen Zweigen der gleichen Pflanze und nannte ihn in Anlehnung an den lateinischen Namen Syringin.^[5][6] Es wird auch als Eleutherosid B im Sibirischen Ginseng (Eleutherococcus senticosus) gefunden.

Eigenschaften

Syringin bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 192 °C schmelzen.^[1] Chemisch gesehen handelt es sich um das Glycosid mit Sinapylalkohol als Aglycon und Glucose. Strukturell und namentlich leiten sich davon ab: Syringol, Syringaalkohol, Syringaaldehyd, Syringasäure und Acetosyringon, strukturell außerdem: Sinapylalkohol, Sinapinaldehyd und Sinapinsäure.

Syringin senkt die Glucosekonzentration im Blut von Ratten, in denen vorher eine Zuckerkrankheit durch Streptozocin ausgelöst wurde.^[7]