Xanthotoxin

Xanthotoxin ist ein Naturstoff, der in den ätherischen Ölen verschiedener Pflanzen vorkommt. Xanthotoxin ist ein Stoff aus der Gruppe der Psoralene, die wiederum zu den Cumarinen gerechnet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methoxsalen
Andere Namen	9-Methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-on 9-Methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-on (IUPAC) 8-Methoxypsoralen (8-MOP)
Summenformel	C12H8O4
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln oder Prismen, schmeckt bitter mit einem kribbelnden Nachgeschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-81-7 EG-Nummer 206-066-9 ECHA-InfoCard 100.005.516 PubChem 4114 ChemSpider 3971 DrugBank DB00553 Wikidata Q408570
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AD02 D05BA02
Wirkstoffklasse	Photosensibilisator
Eigenschaften
Molare Masse	216,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Aceton, siedendem Alkohol[1]; wenig löslich in heißem Wasser, Ether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 280[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica)

Xanthotoxin kommt in dem afrikanischen Baum Fagara xanthoxyloides und in verschiedenen Doldenblütlern wie der Engelwurz, der Bergamotte, der Pastinake und dem Riesen-Bärenklau vor.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Arzneistoff wird bei einigen Hauterkrankungen (z. B. Psoriasis) eingesetzt. Gleichzeitig kann auch mit langwelligem UV-Licht bestrahlt werden. In einem solchen Fall spricht man von der PUVA-Therapie.

Gefahren

Xanthotoxin ist für wechselwarme Tiere giftig. Wie das chemisch verwandte Bergapten besitzt Xanthotoxin als lineares Furanocumarin photosensibilisierende Eigenschaften, das heißt, es sensibilisiert die Haut gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Xanthotoxin auch die DNA der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie Krebs die Folge sein können.

Handelsnamen

Monopräparate

Meladinine (D, CH), Oxsoralen (A), Uvadex (D, A, CH)

Literatur

• Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7