Apigeniini

Apigeniini (C₁₅H₁₀O₅) on flavoneihin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty väriaineena ja sitä tutkitaan runsaasti sen biologisten ominaisuuksien vuoksi ja markkinoidaan lisäravinteena.

Apigeniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	5,7-dihydroksi-2-(4-hydroksifenyyli)kromen-4-oni
CAS-numero	520-36-5
PubChem CID	5280443
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C15H10O5
Moolimassa	270,23 g/mol
Sulamispiste	345-350 °C[1]
Liukoisuus veteen	Veteen 1,35 mg/l[2]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa apigeniini on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee emäksiin. Apigeniini liukenee kohtalaisesti etanoliin.^[1] Apigeniinia esiintyy useissa kasveissa kuten sellerissä, persiljassa, kamomillassa, teepensaassa ja sitrushedelmissä. Se esiintyy usein glykosideina kuten apiinina. Kasveissa apigeniini voi suojata lehtiä UV-säteilyn aiheuttamilta vaurioilta.^[2][3][4][5]

Apigeniinia on tutkittu runsaasti biologisten ominaisuuksien, ja erityisesti hapettumista ehkäisevien ominaisuuksien, vuoksi ja yhdisteellä on useita muitakin vaikutusmekanismeja. Yhdisteellä voi olla esimerkiksi Alzheimerin tautia ja masennusta ehkäiseviä vaikutuksia, tulehdusta hillitseviä ominaisuuksia ja eräiden syöpien kasvua estäviä ominaisuuksia. Sitä on tutkittu myös diabeteksen ja rasva-aineenvaihdunnan sairauksien hoidossa. Apigeniinin yhteivaikutuksista ruuan ja lääkkeiden kanssa on vain vähän tietoa. Suurina pitoisuuksina apigeniini voi olla myrkyllistä maksalle.^[2][4][6]

Käyttö

Apigeniinia voidaan käyttää villan värjäämiseen keltaiseksi.^[1]

Biosynteesi

Apigeniinia muodostuu fenyylipropanoidireitillä lähtien fenyylialaniinista tai tyrosiinistä. Välivaiheina ovat muun muassa kanelihappo, kalkoni ja naringeniini. Viimeisessä vaiheessa naringeniini hapetetaan apigeniiniksi flavanoni­syntaasi­entsyymin katalysoimana.^[2]