Fluoreeni

Fluoreeni (C₁₃H₁₀) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Fluoreeni on myös PAH-yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden ja lääkkeiden valmistukseen.

Fluoreeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	9H-fluoreeni
CAS-numero	86-73-7
PubChem CID	6853
SMILES	C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C13H10
Moolimassa	166,21 g/mol
Sulamispiste	116-117 °C[2]
Kiehumispiste	293-295 °C[2]
Tiheys	1,203 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fluoreeni on kiiltäviä valkoisia kiteitä, joilla on heikko violetti fluoresenssi. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee muun muassa kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, bentseeniin ja hiilidisulfidiin. Fluoreeni reagoi suhteellisen helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja nämä reaktiot tapahtuvat 2-, 4- ja 7-asemiin, joista 2- ja 7-asemat ovat reaktiivisimmat. Fluoreenissa on hyvin reaktiivinen metyleeniryhmä, joka voidaan ilman avulla hapettaa fluorenoniksi. Tämä ryhmä voi myös reagoida aldehydien kanssa aldolireaktioiden tavoin. Fluoreeni toimii ligandina useissa organometalliyhdisteissä.^[3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Fluoreenia esiintyy luonnollisesti kivihiilitervassa noin 2 m-%. Yhdiste voidaan erottaa kivihiilitervasta uuttamalla liuotinnaftalla tai tislaamalla. Lopuksi tuote puhdistetaan kiteyttämällä. Ainetta voidaan valmistaa myös synteettisesti. Synteettisiä valmistusmenetelmiä ovat muun muassa kuumentamalla etyyniä kuumassa putkessa, kuumentamalla difenyylimetaania palladiumkatalyytin läsnä ollessa tai palladiumin katalysoima 2,2′-dibromidifenyylimetaanin ja hydratsiinin välinen reaktio.^[3][4][5]

Fluoreenia käytetään valmistettaessa muun muassa fluorenonia, fluoreenikarboksyylihappoa, väriaineita, maatalouskemikaaleja ja lääkkeitä. Rikin kanssa aine reagoi muodostaen sähköäjohtavan polymeerin. Ainetta voidaan myös käyttää apuaineena polyesterikuitujen värjäyksessä.^[4][5]