Metyleenisininen

Metyleenisininen (C₁₆H₁₈N₃SCl) on heterosyklinen ja aromaattinen yhdiste. Se kuuluu tiatsiinin rakenteen sisältäviin väriaineisiin. Metyleenisinistä käytetään niin kemiassa kuin biologisissa ja lääketieteellisissä tutkimuksissa väriaineena. Kiinteänä metyleenisininen on vihreää. Yhdiste liukenee melko hyvin veteen siniseksi liuokseksi.

Metyleenisininen
Tunnisteet
IUPAC-nimi	[7-(dimetyyliamino)fenotiatsin-3-ylideeni]-dimetyyliatsaniumkloridi
CAS-numero	61-73-4
PubChem CID	6099
SMILES	CN(C)C1=CC2=C(C=C1)N=C3C=CC(=[N+](C)C)C=C3S2.[Cl-] [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C16H18N3SCl
Moolimassa	319,854 g/mol
Sulamispiste	105 °C[2]
Liukoisuus veteen	43,6 g/l 25 °C [2]
[3]
Infobox OK

Valmistus

Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti Heinrich Caro vuonna 1876 työskennellessään BASF:n palveluksessa^[4]. Menetelmän lähtöaineena oli p-fenyleenidiamiini ja rikkivety.^[5] Nykyään metyleenisinistä valmistetaan N,N-dimetyylianiliinista ja tiorikkihaposta.^[6]

Käyttö

Väriaineena

Metyleenisinistä on mahdollista käyttää kankaiden ja nahan värjäykseen. Parhaiten se värjää pellavan, hampun ja juutin. Biologiassa sitä käytetään bakteerien värjäyksessä ja yhdisteellä oli tärkeä rooli tuberkuloosia aiheuttavan bakteerin löytämisessä.^[4] Monissa maissa denaturoitu sprii värjätään siniseksi metyleenisinisellä.

Metyleenisiniliuosta mittapullossa

Käyttö kemiassa

Redox-indikaattorina

Metyleenisinistä voidaan käyttää redox-indikaattorina useissa hapetus-pelkistystitrauksissa. Hapettuneessa muodossaan se on väriltään sinistä ja pelkistyneenä väritöntä leukometyleenisinistä eli metyleenivalkoista.^[7]

Sulfidien osoittamisessa

Metyleenisinisen muodostumisreaktiota voidaan käyttää osoittamaan divetysulfidin läsnäolo. Dimetyyli-4-fenyleenidiamiini kondensoituu ja hapettuu happamissa olosuhteissa rauta(III)kloridin vaikutuksesta. Vetysulfidi pelkistää muodostuneen yhdisteen metyleenisiniseksi. Metyleenisinisen määrä voidaan määrittää spektrofotometrisesti ja näin saadaan selville näytteen sulfidipitoisuus.^[8]

Käyttö lääketieteessä

Malaria

Metyleenisinisen käyttökelpoisuus malarian hoidossa huomattiin 1891.^[9] Sen käyttö lopetettiin Tyynenmeren sodan aikana, koska amerikkalaiset ja muut liittoutuneiden sotilaat eivät pitäneet sen haittavaikutuksista: se värjäsi virtsan vihreäksi ja muutti silmän valkuaiset sinisiksi. Sen halpuudesta johtuen kiinnostus sen käyttöön antimalarialääkkeenä on herännyt uudelleen.^[10]

Methemoglobinemia

Methemoglobinemiassa veren methemoglobiinin määrä on korkealla. Pieninä määrinä metyleenisininen on pelkistin, mutta suurempina annoksina hapetin. Ihmisen elimistössä sytokromi-b5-reduktaasientsyymi eli methemoglobiinireduktaasi pelkistää metyleenisinisen leukometyleenisiniseksi, joka on pelkistin. Se kykenee pelkistämään methemoglobiiniin kiinnittyneen kolmiarvoisen Fe+-ionin takaisin kaksiarvoiseksi rauta(II)-ioniksi Fe²⁺.^[11]

Syanidi- ja häkämyrkytys

Metyleenisinistä voidaan käyttää vastamyrkkynä syanidi-ionien aiheuttamaan myrkytystilaan. Sitä voidaan käyttää myös häkämyrkytyksen hoidossa.^[6]

Ifosfamidi

Syövän hoidossa käytettävä ifosfamidi voi aiheuttaa enkefalopatiaa. Metyleenisiniliuoksen on todettu vähentävän ifosfamidin neurotoksisuutta ruiskutettuna suoneen.^[11]

Haittavaikutukset

Tyypillisiä metyleenisinisen aiheuttamia haittavaikutuksia ovat dyspnea ja rintakivut. Harvinaisempia oireita ovat tärinäkohtaukset ja keuhkoödeema. Metyleenisinisen yliannostus voi johtaa oksidatiiviseen stressiin, koska ihmisen entsyymit eivät pysty pelkistämään kaikkea metyleenisinistä, joka on hapetin suurina määrinä.^[11]

Akvaarioissa

Metyleenisininen on antiseptinen ja antibakteerinen aine. Sitä käytetään estämään bakteerien ja homeiden kasvaminen mädin pinnalla. Aineen pitkäaikaista käyttöä ei suositella, koska se on myrkyllistä myös hyödyllisille bakteereille.^[12]