Primakiini
From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Primakiini (C15H21N3O) on aminokinoliineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä malarian hoitoon ja ehkäisyyn yhdessä muiden lääkeaineiden kanssa sekä eräiden keuhkokuumetyyppien hoitoon. Primakiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[2]
Remove ads
Ominaisuudet ja käyttö
Primakiini on huoneenlämpötilassa nestettä, joka liukenee dietyylieetteriin.[3] Yhdiste on kiraalista, mutta primakiinia voidaan käyttää raseemisena seoksena. Lääkeaine tehoaa useimpien Plasmodium-suvun alkueläinten ihmisen maksassa eläviin muotoihin ja erityisesti P. vivax- ja P. ovale-lajeihin. Primakiinin vaikutusmekanismi ei ole täysin tunnettu, mutta se vaikuttaa loisten mitokondrioiden kalvoihin ja estää alkueläinten energiantuotantoa. Primakiiniä käytetään usein yhdessä klorokiinin kanssa. Sitä voi käyttää myös Pneumocystis-hiivan aiheuttaman keuhkokuumeen hoitoon potilailla, joiden immuunipuolustus on heikentynyt esimerkiksi AIDSin takia. Primakiiniä käytetään usein fosfaattisuolana.[1][4][5][6][7][8][9][10]
Remove ads
Haittavaikutukset
Primakiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, oksentaminen ja pääkipu. Glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasin puutosta sairastaville primakiini aiheuttaa verisolujen hajoamisesta aiheutuvaa anemiaa.[1][4][7][9]
Valmistus
Primakiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 4-metoksi-2-nitroaniliini reagoi glyserolin kanssa 6-metoksi-8-nitrokinoliiniksi ja nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi. Tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi 1‐ftalimido‐4‐bromopentaanin kanssa ja viimeinen vaihe on ftaali-imidiryhmän poisto hydratsiinillä.[8][11]
Lähteet
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads