Loading AI tools
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La tropinone est un alcaloïde, synthétisé magistralement en 1917 par Robert Robinson comme précurseur synthétique de l'atropine. Fait rare, il publia un article pendant la Première Guerre mondiale[4],[5]. La tropinone comme la cocaïne et l'atropine montrent toutes la même structure de base tropanique.
Tropinone | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one |
No CAS | |
No ECHA | 100.007.756 |
No CE | 208-530-6 |
DrugBank | DB01874 |
PubChem | 446337 |
ChEBI | 16656 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | plaquette cristalline incolore / poudre cristalline blanche, pratiquement poudre marron/brune[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H13NO [Isomères] |
Masse molaire[2] | 139,194 9 ± 0,007 8 g/mol C 69,03 %, H 9,41 %, N 10,06 %, O 11,49 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 41-44 °C[1] 42,5 °C[réf. nécessaire] |
T° ébullition | 227 °C[1] décomposition[réf. nécessaire] |
Masse volumique | 1,987 2 g·cm-3 à 100 °C[3] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,4598 à 100 °C[3] |
Précautions | |
NFPA 704 | |
Directive 67/548/EEC | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La première synthèse de la tropinone a été faite par Richard Willstätter en 1901. Il démarre avec un composé relativement homologue, la cycloheptanone mais sa voie de synthèse requiert beaucoup d'étapes et finalement, il a un rendement général de seulement 0,75 %[6]. R. Willstätter avait auparavant synthétisé la cocaïne depuis la tropinone, ce qui était la première synthèse et l'élucidation de la structure de la cocaïne[7].
La synthèse de 1917 de R. Robinson est considérée comme une synthèse totale légendaire[8] à cause de sa simplicité et de son approche biosynthétique. La tropinone est une molécule bicyclique mais les réactifs utilisés pour sa préparation sont relativement simples : succinaldéhyde, méthylamine et acide acétonedicarboxylique (ou même acétone). Cette synthèse est un bon exemple de réaction biomimétique (bionique) ou de "synthèse de type biogénétique" parce que la biosynthèse fait usage des mêmes blocs de synthèse. C'est aussi une réaction en tandem (en) dans une synthèse one-pot. De plus, le rendement de cette synthèse était de 17 % et avec les améliorations successives, de 90 %[6].
Les caractéristiques principales des réactions dans l'ordre sont :
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.