Norbornadiène

Le norbornadiène est un hydrocarbure bicyclique. Ce composé peut être vu comme une molécule de 1,4-cyclohexadiène auquel a été ajouté un pont méthylène sur les positions para. Ce composé est proche du norbornène qui a une structure identique, mais qui a une double liaison de moins. Le norbornadiène et les composés voisins ont un grand intérêt scientifique de par leur géométrie inhabituelle et leur grande réactivité.

Norbornadiène
Identification
Nom UICPA	Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diène
Synonymes	Norborna-2,5-diène
No CAS	121-46-0
No ECHA	100.004.066
No CE	204-472-0
PubChem	8473
SMILES	C12CC(C=C1)C=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C7H8  [Isomères]
Masse molaire[1]	92,138 4 ± 0,006 2 g/mol C 91,25 %, H 8,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−19,15 °C[2]
T° ébullition	90,25 °C[2]
Solubilité	Quasiment insoluble dans l'eau[3]
Masse volumique	0,91 g·cm-3[3]
T° d'auto-inflammation	350 °C[3]
Point d’éclair	- 11 °C (coupelle fermée)[3]
Limites d’explosivité dans l’air	1 Vol.-% (38 g·m-3)[3]
Pression de vapeur saturante	69 mbar à 20 °C 256 mbar à 50 °C 505 mbar à 65 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 11, 22, Phrases S : 16, 29, 33,
Transport
339 2251 Code Kemler : 339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2251 : BICYCLO [2.2.1] HEPTA-2,5-DIÈNE, STABILISÉ ; ou NORBORNADIÈNE-2,5, STABILISÉ Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	3 850 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 56 mg·kg-1 (souris, i.v.)[5]
LogP	2,67[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

La synthèse du norbornadiène est basée sur une réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et un alcyne :

synthèse du norbornadiène

Réactions

On peut synthétiser à partir du norbornadiène un de ses isomères, le quadricyclane, par une réaction de type photochimique assistée par un sensibilisant photochimique, comme l'acétophénone.

Le couple norbornadiène-quadricyclane a été étudié comme possibilité de stockage de l'énergie solaire^[6].

Le norbornadiène et ses dérivés forment aussi des complexes organométalliques, où ils peuvent agir en tant que donneur de paire d'électrons voir de quatre électrons. Les composés « sandwich » comme le tétracarbonyl(norbornadiène)chrome(0)^[7], sont utilisés pour échanger les carbonyles du chrome par des ligands phosphine bidentates.

Le norbornadiène est aussi un réactif pour la synthèse du diamantane et du sumanène, et est utilisé comme donneur d'acétylène dans la réaction avec la 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tétrazine^[8] (voir 1,2,4,5-tétrazines).