Ácido acetoacético

O ácido acetoacético (tamén chamado ácido diacético ou ácido 3-oxobutanoico) é un composto orgánico do grupo dos cetoácidos, e é un dos corpos cetónicos que se forman no noso metabolismo. Ten catro carbono, un grupo carboxilo e un grupo cetona no carbono 3. É o beta-cetoácido máis simple que existe, e igual cós demais membros desta clase é un composto inestable. Cando está ionizado chámase acetoacetato, igual que os seus sales.

Ácido acetoacético
Outros nomes Ácido 3-oxobutanoico (PIN[1]), ácido diacético
Identificadores
Número CAS	541-50-4
PubChem	96
ChemSpider	94
UNII	4ZI204Y1MC
DrugBank	DB01762
KEGG	C00164
ChEBI	CHEBI:15344
ChEMBL	CHEMBL1230762
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(C)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Key: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) Key: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
Propiedades
Fórmula molecular	C4H6O3
Masa molar	102,09 g mol−1
Aspecto	Incoloro, líquido oleoso
Punto de fusión	365 °C; 689 °F; 638 K
Punto de ebulición	Decomponse
Solubilidade en auga	Soluble
Solubilidade en solventes orgánicos	Soluble en etanol, éter
Acidez (pKa)	3.58 [2]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Síntese e propiedades

O ácido acetoacético é un ácido feble (igual cá maioría dos ácidos carboxílicos alquílicos). Pode obterse quimicamente por hidrólise do etil acetoacetato seguida de acidificación do anión.^[3] En xeral, o ácido acetoacético xérase a 0 °C e utilízase in situ inmediatamente.^[4] Descomponse a velocidade moderada a acetona e dióxido de carbono:

CH₃C(O)CH₂CO₂H → CH₃C(O)CH₃ + CO₂

A forma ácida ten unha vida media de 140 minutos a 37 °C en auga, e a forma básica (o anión) é máis estable e ten unha vida media de 130 horas, o cal quere dicir que reacciona 50 veces máis amodo.^[5]

Metabolismo

A pH celular normal actúa como acetoacetato. Xunto coa acetona e o beta-hidroxibutirato é un dos corpos cetónicos do metabolismo. No fígado humano e doutros mamíferos o exceso de acetil-CoA formado durante a beta-oxidación dos ácidos graxos desvíase á formación de corpos cetónicos. En tres pasos encimáticos o acetil-CoA orixina acetoacetato, o cal pode transformarse despois en acetona e beta-hidroxibutirato. O acetoacetato e o beta-hidroxibutirato poden ser transportados polo sangue a outros tecidos, onde poden ser oxidados pola vía do ciclo do ácido cítrico para producir enerxía. Durante o xexún ou en certas circunstancias (diabetes mellitus por exemplo) os corpos cetónicos acumúlanse no sangue orixinando cetose ^[6].

Os aminoácidos cetoxénicos durante a súa degradación poden orixinar acetoacetil-CoA e este pode ser transformado en acetoacetato. Ditos aminoácidos son: triptófano, lisina, leucina, tirosina, e fenilalanina ^[6].

Detección

Cando queremos detectar a presenza de corpos cetónicos na urina, en realidade está presente na urina unha mestura de acetona, beta-hidroxibutirato e acetoacetato, pero xeralmente o que se detecta nas probas é o acetoacetato. Isto faise utilizando tiras reactivas cubertas de nitroprusside ou un reactivo similar. Este reactivo muda de cor de rosa a púrpura en presenza de acetoacetato.