Adenosín monofosfato

O adenosín monofosfato (AMP), tamén chamado monofosfato de adenosina ou ácido 5'-adenílico, é un nucleótido que se encontra no ARN (no ADN encóntrase a desoxiAMP). É un éster do ácido fosfórico e o nucleósido adenosina. Consta de tres moléculas unidas: un grupo fosfato, o azucre ribosa, e a base nitroxenada adenina. A súa fórmula é C₁₀H₁₄N₅O₇P. Cando funciona como un substituínte denomínase co prefixo adenilil.^[1]

Adenosín monofosfato
Fórmula esquelética do AMP
Modelo de bólas e barras do AMP
Nome IUPAC ácido 5'-adenílico
Identificadores
Número CAS	61-19-8
ChemSpider	5858
UNII	415SHH325A
DrugBank	DB00131
KEGG	C00020
MeSH	Adenosine+monophosphate
ChEBI	CHEBI:16027
ChEMBL	CHEMBL752
Ligando IUPHAR	2455
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N
InChI InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N InChI=1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Key: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
Propiedades
Fórmula molecular	C10H14N5O7P
Masa molecular	347,22 g/mol
Aspecto	po cristalino branco
Densidade	2,32 g/mL
Punto de fusión	178-185 °C
Punto de ebulición	798,5 °C
Acidez (pKa)	0,9, 3,8, 6,1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Produción e degradación

O AMP pode orixinarse durante a síntese do ATP pola acción do encima adenilato quinase que combina dúas moléculas de ADP do seguinte modo:

2 ADP → ATP + AMP

Ou tamén se pode orixinar pola hidrólise dun dos enlaces fosfato de alta enerxía do ADP, rendendo fosfato inorgánico (P_i):

ADP → AMP + P_i

Por último, o AMP pode formarse pola hidrólise do ATP na que se forma pirofosfato (PP_i):

ATP → AMP + PP_i

Cando se degrada o ARN nas células libéranse moitos nucleósidos monofosfato, entre eles o AMP.

O AMP pode ser rexenerado a ATP da seguinte maneira:

AMP + ATP → 2 ADP (catalizada pola adenilato quinase funcionando na dirección inversa)

ADP + P_i → ATP (este paso lévao normalmente a cabo nos organismos aerobios a ATP sintase durante a fosforilación oxidativa).

O AMP pode converterse en inosina monofosfato pola acción do encima mioadenilato desaminase, que libera unha molécula de amoníaco.

No catabolismo o AMP pode converterse en ácido úrico, que se excreta fóra do corpo.

O AMP cíclico (AMPc)

O AMP pode existir tamén en forma dunha estrutura cíclica chamada adenosín monofosfato cíclico (ou AMPc). O AMPc fabrícase en certas células polo encima adenilato ciclase a partir do ATP, e normalmente esta reacción está regulada por hormonas como a adrenalina ou o glicagón. O AMPc xoga un importante papel na regulación da sinalización intracelular, funcionando como segundo mensaxeiro de hormonas.

Véxase tamén

• ADN
• Oligonucleótido
• Fosfodiesterase