Criptoxantina

A criptoxantina (/ks/) é un pigmento carotenoide natural. Foi illada de diversas fontes, como os froitos de plantas do xénero Physalis, peles de laranxas, papaia, xema de ovo, manteiga, mazás e soro sanguíneo bovino.^[1]

Criptoxantina[1]
Criptoxantina
Nome IUPAC (1R)-3,5,5-Trimetil-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-3-en-1-ol
Outros nomes (3R)-β,β-Caroten-3-ol Criptoxantol Caricaxantina (R)-todo-trans-β-Caroteno-3-ol Hidroxi-β-caroteno
Identificadores
Número CAS	472-70-8
PubChem	5281235
ChemSpider	4444647
UNII	6ZIB13GI33
ChEBI	CHEBI:10362
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O[C@@H]2C/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(\C)CCCC1(C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C2)C
InChI InChI=1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40(38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25-23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1 Key: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N InChI=1/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40(38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25-23+,26-24+,30-16+,31-17+,32-20+,33-21+/t36-/m1/s1 Key: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPBQ
Propiedades
Fórmula molecular	C40H56O
Masa molecular	552,85 g/mol
Punto de fusión	169 °C; 336 °F; 442 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Química

Pola súa estrutura a criptoxantina está estreitamente relacionada co β-caroteno, do que se diferencia pola adición dun grupo hidroxilo. É un carotenoide membro da clase das xantofilas.

En forma pura, a criptoxantina é un sólido cristalino vermello cun brillo metálico. É doadamente soluble en cloroformo, benceno, piridina e disulfuro de carbono.^[1]

Bioloxía e medicina

No corpo humano a criptoxantina convértese en vitamina A (retinol) e é, por tanto, considerada unha provitamina A. Igual que ocorre con outros carotenoides, a criptoxantina é un antioxidante e pode axudar a impedir os danos causados por radicais libres que sofren as células e o ADN, así como estimular a reparación de danos oxidativos no ADN.^[2]

Recentes descubrimentos feitos en varios estudos epidemiolóxicos sobre unha asociación inversa entre a β-criptoxantina e o risco de ter cancro de pulmón suxiren que a β-criptoxantina tería a potencialidade de actuar como axente quimiopreventrivo contra o cancro de pulmón.^[3] Por outra parte, en pacientes adultos do grupo histolóxico en grao IV diagnosticados de glioma maligno, a inxesta de moderada a alta de criptoxantina (no segundo tertil e no tertil máis alto comparados co tertil máis baixo, en todos os casos) estaba asociado cunha peor supervivencia.^[4]

Outros usos

A criptoxantina tamén se usa como substancia para colorear produtos (número INS 161c). O seu uso non está aprobado na UE^[5] nin EUA;^{[Cómpre referencia]} pero está aprobado noutros países, como Australia e Nova Zelandia.^[6]