Fosforribosil pirofosfato

O fosforribosil pirofosfato (PRPP) é unha pentosa fosfato e un intermediario bioquímico na formación de nucleótidos púricos a través da inosina-5-monofosfato. Por tanto, é un bloque de construción químico necesario para a formación do ADN e ARN.^[1][2][3] As vitaminas tiamina^[4] e cobalamina^[5] e os aminoácidos triptófano e histidina tamén conteñen fragmentos derivados do PRPP.^[6] Fórmase a partir de ribosa 5-fosfato (R5P) pola acción do encima ribosa-fosfato difosfoquinase:^[7]

Fosforribosil pirofosfato
Nome IUPAC (2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihidroxi-5-[(fosfonooxi)metil]oxolan-2-il trihidróxeno difosfato
Outros nomes 5-fosfo-α-D-ribosa 1-difosfato PRPP
Identificadores
Número CAS	7540-64-9
PubChem	7339
ChemSpider	7062
DrugBank	DB01632
MeSH	Phosphoribosyl+pyrophosphate
ChEBI	CHEBI:17111
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)OP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 Key: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N InChI=1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 Key: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW
Propiedades
Fórmula molecular	C5H13O14P3
Masa molecular	390,07 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Xoga un papel na transferencia de grupos fosfo-ribosa en varias reaccións, algunhas das cales son vías de salvamento de nucleótidos:^[8]

Encima	Reactivo	Produto
adenina fosforribosiltransferase	adenina	AMP[9]
hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase	guanina	GMP[10]
hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase	hipoxantina	IMP[10]
nicotinato fosforribosiltransferase	nicotinato	nicotinato ribósido[11]
orotato fosforribosiltransferase	orotato	OMP[12]
uracilo fosforribosiltransferase	uracilo	UMP[13]
xantina fosforribosiltransferase	xantina	XMP[14]

Na xeración de purinas de novo, o encima amidofosforribosiltransferase actúa sobre o PRPP para crear fosforribosilamina.^[2] Na vía da biosíntese de histidina prodúcese a reacción entre o PRPP e o ATP, que activa este último polo corte dun anel. Os átomos de carbono da ribosa no PRPP forman a cadea linear e parte do anel de imidazol da histidina.^[15][16][17] O mesmo ocorre na biosíntese do triptófano, no que o primeiro paso é a N-alquilación do ácido antranílico catali<ada polo encima antranilato fosforribosiltransferase.^[15][18][19]

Aumento do PRPP

O aumento dos niveis de PRPP caracterízanse pola sobreprodución e acumulación de ácido úrico o que conduce á hiperuricemia e hiperuricosuria. É unha das causas da gota.^[20]

O incremento dos niveis de PRPP tamén se observan na enfermidade de Lesch–Nyhan. Unha diminución dos niveis do encima hipoxantina guanina fosforribosil transferase (HGPRT) causa esta acumulación, xa que o PRPP é un substrato utilizado pola HGPRT durante o salvamento de purinas.^[21]