Glicerol 1-fosfato

O sn-glicerol 1-fosfato^[2] é a base conxugada dun éster fosfórico do glicerol. É un compoñente dos lípidos éteres, que son comúns nas arqueas.^[3]

Non confundir con glicerol 3-fosfato (configuración R).

sn-Glicerol 1-fosfato
Outros nomes (S)-2,3-dihidroxipropil dihidróxeno fosfato 1,2,3-propanetriol, 1-(dihidróxeno fosfato), (2S)- L-glicerol 1-fosfato D-glicerol 3-fosfato D-α-glicerofosfato D-α-fosfoglicerol glicero-1-fosfato O-fosfonoglicerol 1-fosfoglicerol[1] ácido D-α-glicerofosfórico[1] PIN: (2S)-2,3-Dihidroxipropil dihidróxeno fosfato
Identificadores
Número CAS	5746-57-6
PubChem	439276
UNII	196623779E
MeSH	Alpha-glycerophosphoric+acid
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O
Propiedades
Fórmula molecular	C3H9O6P
Masa molar	172,07 g mol−1
Aspecto	incoloro
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Biosíntese e metabolismo

O glicerol 1-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise, coa sn-glicerol-1-fosfato deshidroxenase.^[4] A DHAP e o seu derivado o glicerol 1-fosfato tamén se poden sintetizar a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo de Krebs pola vía da gliconeoxénese.

+ NAD(P)H + H⁺ → + NAD(P)⁺

O glicerol 1-fosfato é o material inicial para a síntese de novo de lípidos éter, como os derivados do arqueol e caldarqueol. É primeiramente xeranilxeranilado na súa posición sn-3 por un encima citosólico, o fosfoglicerol xeranilxeraniltransferase. Un segundo grupo xeranilxeranil engádese despois na posición sn-2 producindo o ácido arquetídico insaturado.^[5]

Enantiómero

Todos os organismos que non son arqueas, é dicir, bacterias e eucariotas, utilizan o enantiómero glicerol 3-fosfato para producir compoñentes das súas membranas celulares.