Glicerol 3-fosfato

O sn-glicerol 3-fosfato^[1] é o composto iónico orgánico coa fórmula HOCH₂CH(OH)CH₂OPO₃^2-. É un dos tres estereoisómeros do éster de ácido fosfórico dibásico (HOPO₃^2-) e glicerol. É un compoñente dos glicerofosfolípidos. ^[2][3] Por razóns históricas, tamén se coñece como L-glicerol 3-fosfato, D-glicerol 1-fosfato, ácido L-α-glicerofosfórico.^[2]

Non confundir con glicerol 1-fosfato (configuración S).

sn-Glicerol 3-fosfato
Outros nomes 1,2,3-propanetriol, 1-(dihydrogen phosphate), (2R)- D-glicerol 1-fosfato L-glicerol 3-fosfato L-α-glicerofosfato L-α-fosfoglicerol PIN: (2R)-2,3-Dihidroxipropil dihidróxeno fosfato
Identificadores
Número CAS	17989-41-2
PubChem	439162
UNII	370V52HE4B
Número CE	200-307-1
DrugBank	DB02515
KEGG	C00093
MeSH	Alpha-glycerophosphoric+acid
ChEBI	CHEBI:15978
ChEMBL	CHEMBL1232920
Referencia Beilstein	1723975
3DMet	B01157
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C([C@H](COP(=O)(O)O)O)O
InChI InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1 Key: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C3H9O6P
Masa molar	172,07 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Biosíntese

O glicerol 3-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise. A redución catalízaa a glicerol-3-fosfato deshidroxenase. A DHAP e, por tanto, o glicerol 3-fosfato poden tamén sintetizarse a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo do ácido cítrico a través da ruta da gliceroneoxénese.

+ NAD(P)H + H⁺ → + NAD(P)⁺

Tamén se sintetiza por fosforilación do glicerol, o cal xérase por hidrólise de graxas. Esta esterificación é catalizada pola glicerol quinase.

+ ATP → + ADP

Metabolismo e función biolóxica

Os glicerofosfolípidos teñen tres compoñentes: grupos lipídicos de ácidos graxos (laranxa), un esqueleto molecular de glicerol (branco) e un éster 3-fosfato (verde)

O glicerol 3-fosfato é o material de partida para a síntese de novo de glicerolípidos. En eucariotas, primeiro é acilado na súa posición sn-1 pola encima mitocondrial ou do retículo endoplasmático glicerol-3-fosfato O-aciltransferase. Un segundo grupo acilo colócase seguidamente na posición sn-2 formando ácidos fosfatídicos.

+ Acil-CoA → Ácido lisofosfatídico + CoA

A glicerol-1-fosfatase cataliza a hidrólise do glicerol 3-fosfato para rexenerar glicerol, permitindo que a fermentación do glicerol para producir glicerol a partir de glicosa a través da ruta glicolítica. Varios organismos expresan este encima.^[3]

+ H₂O → + Pi

Sistema de lanzadeira

Artigo principal: Lanzadeira do glicerol-fosfato.

As glicerol-3-fosfato deshidroxenases están localizadas no citosol e na cara intermembrana da membrana mitocondrial interna. O glicerol 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP) son moléculas moi pequenas que poden permear a membrana mitocondrial externa a través de porinas e ser lanzadas entre dúas deshidroxenases. Usando este sistema de lanzadeira, o NADH xerado polo metabolismo citosólico, por exemplo na glicólise, reoxídase a NAD⁺ reducindo a DHAP a G3P, e o equivalente redutor pode utilizarse para xerar un gradiente protónico a través da membrana mitocondrial interna acoplando e oxidando o G3P e reducindo quinonas.

A lanzadeira do glicerol 3-fosfato é un sistema de reforzo de emerxencia para subministrar a enerxía que demandan as neuronas.^[4]

Desfosforilación

O glicerol 3-fosfato é o substrato do encima fosfoglicolato fosfatase (PGP ou G3PP) atopado en mamíferos en 2015.^[3] Suxeriuse despois que a actividade da G3PP ten unha función regulatoria no metabolismo central^[3] e na resposta ao estrés.^[5]

Glicerol 1-fosfato

O glicerol 1-fosfato, ás veces chamado D-glicerol 3-fosfato, é o enantiómero do glicerol 3-fosfato. A maioría dos organismos superiores usan o 3-fosfato ou configuración L no esqueleto molecular dos glicerolípidos. O 1-fosfato encóntrase especificamente en lípidos de arqueas.^[6]