Lanosterol

O lanosterol é un esteroide do grupo dos esterois (tamén se pode considerar un triterpenoide tetracíclico), do cal derivan todos os esteroides nos animais ^[1][2]. Nas plantas derivan do esteroide cicloartenol ^[3]. O lanosterol foi atopado por primeira vez na lanolina da la do ovella, e o seu papel biosintético non se descubriu ata máis tarde. Atópase en grandes cantidades na lanolina, xunto con outros triterpenoides.

Lanosterol
Nome IUPAC lanosta-8,24-dien-3-ol
Identificadores
Número CAS	79-63-0
PubChem	246983
ChemSpider	216175
UNII	1J05Z83K3M
MeSH	Lanosterol
ChEMBL	CHEMBL225111
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N InChI=1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
Propiedades
Fórmula molecular	C30H50O
Masa molecular	426,71 g/mol
Punto de fusión	138–140 °C
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Función na ruta de síntese de esteroides

A produción de lanosterol, catalizada encimaticamente, orixina a estrutura cíclica básica dos esteroides. O lanosterol é o primeiro composto ciclado esteroide importante na ruta metabólica de síntese do colesterol, que empeza con moléculas terpénicas liñais e segue ata o escualeno, que se cicla dando lanosterol. A conversión posterior do lanosterol en colesterol implica a eliminación de dous grupos metilo (CH₃) no carbono 4 e outro no carbono 14, o desprazamento dun dobre enlace do anel, e a saturación do dobre enlace da cadea lateral.

Visión simplificada da ruta de síntese do lanosterol, na que se mostran os intermediarios isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilalil pirofosfato (DMAPP), xeranil pirofosfato (GPP), e escualeno. Outros intermediarios foron omitidos.

Biosíntese

Descrición	Ilustración	Encima
Dúas moléculas de farnesil pirofosfato condénsanse con redución polo NADPH para formar escualeno		escualeno sintase
O escualeno oxídase a 2,3-oxidoescualeno [4] (escualeno epóxido)		escualeno monooxixenase
O 2,3-oxidoescualeno convértese nun catión protoesterol e finalmente a lanosterol [5]		lanosterol sintase
(paso 2)		(paso 2)