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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il tetraidropirano, conosciuto anche con il nome tradizionale ossano, è un composto eterociclico a sei atomi contenente un atomo di ossigeno. Possiede formula chimica C5H10O ed è strutturalmente simile al pirano, rappresentandone la forma ridotta mancante dei due doppi legami. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro pungente, facilmente infiammabile e tendente a formare perossidi esplosivi. Allo stato gassoso ne è stata dimostrata l'esistenza sotto forma di due differenti conformeri "a sedia". La sua struttura si ritrova nella forma ciclica degli zuccheri definiti piranosi.
Tetraidropirano | |
---|---|
Nome IUPAC | |
Ossano | |
Abbreviazioni | |
THP | |
Nomi alternativi | |
Tetraidropirano Ossido di pentametilene Ossacicloesano | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C5H10O |
Massa molecolare (u) | 86,13 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 205-552-8 |
PubChem | 8894 |
DrugBank | DBDB02412 |
SMILES | C1CCOCC1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,88 |
Indice di rifrazione | 1,4211 |
Solubilità in acqua | 80 g/L |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,95 |
Temperatura di fusione | -49,2 °C (223,95 K) |
Temperatura di ebollizione | 88 °C (361,15 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 9 530 |
Viscosità dinamica (mPa·s a 293,15 °C) | 0,53 |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | 216,34 |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 1 650 (ratto, orale) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | -20 °C (253,15 K) |
Limiti di esplosione | 1,8%-11,8% |
Temperatura di autoignizione | 321 °C (594,15 K) |
TLV (ppm) | 50 (TWA) |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 225 - 315 - 319 - 335 - EUH019 |
Consigli P | 261 - 233 - 302+352 - 280 - 305+351+338 - 210 - 240 [1] |
Un classico metodo di sintesi consiste nell'idrogenazione del 3,4-diidro-2H-pirano con nichel Raney.[2] Un altro metodo sfrutta una reazione di Williamson intramolecolare del 5-bromopentan-1-olo che, riscaldando in presenza di idruro di sodio utilizzando come solvente il tetraidrofurano, ciclizza producendo il tetraidropirano.[3] Altri metodi sfruttano la ciclizzazione in ambiente acido di aldeidi δ-sostituite, la reazione di Prins, una cicloaddizione [4+2], oppure possono prevedere altre forme di ciclizzazione intramolecolare.[3]
Il tetraidropirano è stato riscontrato in molte sostanze naturali che possiedono attività biologica e farmacologica, come antifungini, macrolidi citotossici e citostatici, agenti antileishmaniosi, e prodotti batterici che hanno mostrato attività antitumorale.[3]
Questo composto trova comunemente uso nella sintesi organica come gruppo protettivo per gli alcoli:[4][5] il 3,4-diidropirano viene fatto reagire, in ambiente acido, con l'alcol portando alla formazione di 2-tetraidropiranil eteri che per successiva idrolisi liberano nuovamente l'alcol.
Il tetraidropirano trova inoltre impiego come solvente, nella produzione di adesivi, sigillanti, polimeri e vernici.[6]
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