Butile

In chimica organica, il butile (simbolo generico: Bu) è un gruppo funzionale alchilico a quattro atomi di carbonio, avente formula -C₄H₉. L'alcano corrispondente, dal quale si ricava sottraendo un atomo di idrogeno, è il butano.

A tale nome corrispondono diverse forme isomere, di cui una lineare e le altre ramificate:^[1]

• n-butile (n-Bu): CH₃–CH₂–CH₂–CH₂– (nome sistematico: butile);
• sec-butile (s-Bu): CH₃–CH₂–CH(CH₃)– (nome sistematico: 1-metilpropile);
• isobutile (i-Bu): (CH₃)₂CH–CH₂– (nome sistematico: 2-metilpropile);
• terz-butile (t-Bu): (CH₃)₃C– (nome sistematico: 1,1-dimetiletile).

Dal ciclobutano ha invece origine il ciclobutile, gruppo ciclico a 4 atomi di carbonio con formula -C₄H₇.

Il gruppo terz-butile è il butile più ingombrante e può spesso presentare un elevato impedimento sterico nei confronti dell'atomo o gruppo a cui è legato ed è anche quello caratterizzato dalla maggiore stabilità del suo carbocatione e del suo radicale.

Nomenclatura

Formula di struttura	Nome comune	Nome sistematico	Nome IUPAC	Notazione alternativa
	n-butile	butile	butile	butan-1-ile
	isobutile	isobutile	2-metilpropile	2-metilpropan-1-ile
	sec-butile	sec-butile	1-metilpropile	butan-2-ile
	terz-butile	terz-butile	1,1-dimetiletile	2-metilpropan-2-ile
	ciclobutile	ciclobutile	ciclobutile	ciclobutile

Il prefisso n (da "normal") indica la catena lineare, mentre i prefissi sec (da "secondario") e terz (da "terziario") indicano il numero di ramificazioni che hanno origine dal carbonio 1. Il prefisso iso deriva da "isomero".

La lettera R nella formula di struttura indica la restante parte della molecola alla quale è legato il butile.