Adipoyldichloride
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Adipoyldichloride is een organische verbinding met als brutoformule C6H8Cl2O2. De stof komt voor als een heldere roodbruine vloeistof met een zeer indringende geur, die hydrolyseert in water tot waterstofchloride. Adipoyldichloride is het dizuurchloride van adipinezuur.
Adipoyldichloride | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van adipoyldichloride | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H8Cl2O2 | |||
IUPAC-naam | hexaandioyldichloride | |||
Molmassa | 183,03252 g/mol | |||
SMILES | C(CCC(=O)Cl)CC(=O)Cl | |||
InChI | 1S/C6H8Cl2O2/c7-5(9)3-1-2-4-6(8)10/h1-4H2 | |||
CAS-nummer | 111-50-2 | |||
EG-nummer | 203-876-4 | |||
PubChem | 61034 | |||
Wikidata | Q504119 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
VN-nummer | 2922 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | bruin | |||
Dichtheid | 1,259 g/cm³ | |||
Kookpunt | (bij 2 mmHg) 105-107 °C | |||
Vlampunt | (gesloten vat) 160 °C | |||
Brekingsindex | 1,471 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Adipoyldichloride wordt gebruikt bij de grensvlakpolymerisatie van nylon 6,6, een klassieke laboratoriumsynthese. De nylonfilm ontstaat op het grensvlak van een waterige oplossing van 1,6-hexaandiamine en een organische oplossing van adipoyldichloride. Het ontstane polymeer kan met een haakje zacht uit de oplossing getrokken worden, terwijl steeds verdere polymerisatie optreedt. Omdat tijdens de reactie (een condensatiereactie) waterstofchloride vrijkomt, moet een base (doorgaans natriumhydroxide) worden toegevoegd.