Dimethylformamide

Dimethylformamide of DMF (IUPAC-naam: N,N-dimethylformamide) is een kleurloze vloeistof, mengbaar met water en een groot aantal organische oplosmiddelen. Zuivere DMF is geurloos terwijl gedegradeerde DMF vaak een vislucht heeft vanwege onzuiverheden van dimethylamine. Het is een veelgebruikt oplosmiddel in chemische reacties.

Dimethylformamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylformamide
Molecuulmodel van dimethylformamide
Algemeen
Chemische formule	C3H7NO
IUPAC-naam	N,N-dimethylformamide
Andere namen	N,N-dimethylmethaanamide, DMF, DMFA
Molaire massa	73,09378 g/mol
SMILES	CN(C)C=O
InChI	1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
CAS-nummer	68-12-2
EG-nummer	200-679-5
PubChem	6228
Wikidata	Q409298
Beschrijving	Kleurloze, in zuivere toestand geurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	dimethylaceetamide formamide N-methylformamide
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H226 - H319 - H312 - H332 - H360d[1]
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P280 - P305+P351+P338 - P308+P313[1]
EG-Index-nummer	616-001-00-X
VN-nummer	2265
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,95[2] g/cm³
Smeltpunt	−61[2] °C
Kookpunt	153[2] °C
Vlampunt	58[2] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	440[2] °C
Oplosbaarheid in water	mengbaar g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De naam is afgeleid van het feit dat het een formamide (het amide van mierenzuur) is met twee methylgroepen, beide op het stikstofatoom.

Synthese

Dimethylformamide wordt gesynthetiseerd door middel van de reactie van mierenzuur met dimethylamine, of van de gekatalyseerde reactie van dimethylamine en koolstofmonoxide bij lage druk en temperatuur.

Eigenschappen en reacties

Dimethylformamide is een polair aprotisch oplosmiddel met een hoog kookpunt. Het is niet stabiel in de aanwezigheid van sterke basen, zoals natronloog, of sterke zuren als zoutzuur of zwavelzuur. Het wordt dan gehydrolyseerd naar mierenzuur en dimethylamine, vooral bij hogere temperaturen.

Toepassingen

Dimethylformamide wordt voornamelijk gebruikt als een oplosmiddel dat weinig verdampt. DMF wordt gebruikt in de productie van acrylvezels en plastics. Andere toepassingen zijn onder meer als oplosmiddel voor peptidekoppeling in geneesmiddelen, de productie van pesticiden en de productie van synthetisch leer.^[3] DMF wordt als reagens gebruikt in de Bouveault-aldehydesynthese en in de Vilsmeier-Haack-reactie, die methoden zijn om aldehydes te vormen.

Het proton-NMR-spectrum van dimethylformamide heeft twee singlets voor de methylgroepen omdat de rotatietijd om de koolstof-stikstof-binding langzamer is dan de NMR-tijdsschaal.

Dimethylformamide dringt binnen in de meeste plastics en laat deze opzwellen. Het wordt daarom regelmatig gebruikt in verfstripper.

Toxicologie en veiligheid

Reacties met natriumhydride in dimethylformamide als oplosmiddel zijn enigszins gevaarlijk. Exotherme degradatie is waargenomen bij temperaturen van slechts 26 °C.^[4][5] In een laboratorium wordt deze warmte eenvoudig opgevangen met een koelbad, maar op fabrieksschaal kan dit ongelukken veroorzaken.

Enkele bronnen tonen aan dat dimethylformamide leverschade,^[6] kanker^[7] en aangeboren afwijkingen^[8] zou kunnen veroorzaken. Op sommige plaatsen wordt het vrouwen preventief verboden te werken met dimethylformamide. Voor veel reacties kan DMF vervangen worden door dimethylsulfoxide (DMSO).