Formamide

Formamide is het primair amide van mierenzuur. Het is het meest eenvoudige carbonzuuramide.

Formamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van formamide
Algemeen
Molecuul­formule	CH3NO
IUPAC-naam	formamide
Andere namen	methaanamide, carbamaldehyde
Molmassa	45,04 g/mol
SMILES	C(=O)N
InChI	1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
CAS-nummer	75-12-7
EG-nummer	200-842-0
PubChem	713
Wikidata	Q283917
Beschrijving	Viskeuze kleurloze tot lichtgele vloeistof
Vergelijkbaar met	N-methylformamide, dimethylformamide, aceetamide
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H360
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P308+P313
Carcinogeen	ja (cat. 2)[1]
EG-Index-nummer	616-052-00-8
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,13[2] g/cm³
Smeltpunt	2[2] °C
Kookpunt	(ontleedt) 210[2] °C
Vlampunt	175[2] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	500[2] °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Formamide wordt industrieel bereid door de reactie van ammoniak en koolstofmonoxide op hoge temperatuur en druk, een proces dat door de Duitse scheikundige Kurt H. Meyer werd ontwikkeld.^[3]

${\displaystyle \mathrm {NH_{3}\ +\ CO\ \longrightarrow \ CH_{3}NO} }$

Een andere mogelijkheid is via ammoniumformiaat, dat gevormd wordt uit reactie van mierenzuur met ammoniak:

${\displaystyle \mathrm {HCOOH\ +\ NH_{3}\ \longrightarrow \ HCOONH_{4}} }$

Dit ammoniumformiaat ontleedt door verwarming in formamide en water:

${\displaystyle \mathrm {HCOONH_{4}\ \longrightarrow \ HCONH_{2}\ +\ H_{2}O} }$

Toepassingen

Formamide wordt gebruikt als oplosmiddel, onder meer in de kunststofindustrie bij het spinnen van acrylvezels.^[4] Verder wordt het aangewend als weekmaker voor papier en lijm, als grondstof voor de productie van mierenzuur en waterstofcyanide en als reagens voor de synthese van andere verbindingen, waaronder vitamines, geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Door reactie van formamide met hydrazine kan 1,2,4-triazool gevormd worden, hetgeen een bouwsteen is voor fungiciden en antimycotica.^[5]

Eigenschappen

Formamide is een kleurloze, viskeuze, hygroscopische vloeistof, met een ammoniakachtige geur. Ze is zeer goed oplosbaar in water. Bij verhitting ontleedt ze en vormt blauwzuur en waterdamp.

Formamide is een teratogene stof, die het ongeboren kind kan beschadigen. Om deze reden is het gebruik van formamide als oplosmiddel sterk teruggedrongen.