Loading AI tools
Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Monosachariden (monosacchariden, monosacharosen, monosen), ook wel enkelvoudige suikers, mono-suikers of enkelvoudige koolhydraten genoemd, zijn de eenvoudigste koolhydraten: monomeren die als basis dienen voor complexere koolhydraten. Het betreft aldehyd-alcoholen of keton-alcoholen met drie tot zes koolstofatomen. Suikers met 3 koolstofatomen heten triosen, die met 4, 5 en 6 respectievelijk tetrosen, pentosen en hexosen.
Onderstaand: de Haworthprojecties (ruimtelijke structuurformules) van een viertal van de belangrijkste monosachariden, in ringvorm. De H-atomen tegenover de OH-groepen zijn voor de overzichtelijkheid weggelaten.
De monomere basissuikers worden gekenmerkt door een lineaire keten van 3, 4, 5, 6 of 7 koolstofatomen die op een na elk een hydroxylgroep dragen. Het overgebleven koolstofatoom vormt een carbonylgroep. Als de carbonylgroep aan het eerste koolstofatoom in de keten zit spreekt men van een aldose (genoemd naar aldehyde), als een van de andere koolstofatomen de carbonylgroep draagt spreekt men over een ketose (genoemd naar keton).
Een aldose-suiker met 5 koolstofatomen (aldo-pentose). |
Een ketose-suiker met 6 koolstofatomen (keto-hexose). |
In de weergave van een suikermolecuul zoals hier getoond (Fischer-projectie) steken de H en OH groepen die in het diagram opzij steken schuin naar voren uit de tekening. Dit dient om het mogelijk te maken dat de stereo-isomeer in het platte vlak kan worden herkend |
Elk van de hydroxylgroepen, behalve die aan het einde, en in een ketose ook die aan het begin, kan aan twee zijden van het koolstofatoom worden geplaatst. Twee-aan-twee kunnen de combinaties elkaars spiegelbeeld zijn (ze zijn elkaars enantiomeer): een van de twee krijgt in de naam het voorvoegsel D- (van het Latijnse dexter, dat rechts betekent), de ander het voorvoegsel L- (van het Latijnse laevo, dat links betekent). De meeste in de natuur voorkomende suikers zijn D-suikers.
Buiten de spiegelbeelden ontstaat in elk van de combinaties van hydroxylposities een verbinding met andere eigenschappen (stereo-isomeren). Als twee suikers slechts verschillen in de positie van één hydroxylgroep, spreekt men van epimeren.
D-mannose | D-galactose |
D-mannose en D-galactose zijn de twee natuurlijk voorkomende epimeren van D-glucose. D-mannose verschilt van D-glucose in de configuratie rond koolstofatoom nummer 2, D-galactose verschilt van D-glucose in de configuratie rond koolstofatoom nummer 4. D-galactose en D-mannose zijn geen epimeren van elkaar: ze verschillen in twee configuraties. |
Een suiker met 3 koolstofatomen wordt triose genoemd, een met 4 tetrose, een met 5 pentose, een met 6 hexose en een met 7 heptose.
De meeste suikermonomeren kunnen in twee vormen voorkomen: in de open vorm zoals boven beschreven, maar ook in een ringvorm, een zogenaamde halfacetaal voor aldoses of halfketaal voor ketoses. Daarbij is de carbonylgroep opengevouwen en neemt een waterstofatoom over van een koolstofatoom aan de andere kant van de keten. In een oplossing van de monomere suiker kan dit ringsluitingsproces en de ringopening gewoon plaatsvinden (een chemisch evenwicht), daarom worden de open en de gesloten monomeren als twee verschillende isomeren toch vaak met dezelfde naam aangeduid.
Als door ringsluiting een ring wordt gevormd met vier koolstofatomen en een zuurstofatoom spreekt men van een furanose (genoemd naar furaan), als de ontstane ring vijf koolstofatomen en een zuurstofatoom heeft spreekt men over een pyranose (genoemd naar pyraan). De naam voor de ringvorm wordt soms samen gebruikt met de aldose- en ketosenaamgeving voor de plaats van de carbonylgroep: aldofuranose, aldopyranose, ketofuranose en ketopyranose.
De ringsluiting maakt van een hydroxylgroep een halfacetaal, en door de carboxygroep wordt een nieuwe hydroxylgroep gevormd; dit heet de anomere hydroxylgroep. Net als bij de andere hydroxylgroepen is er hiervoor de keuze of dit aan de linkerkant of aan de rechterkant gebeurt. Als de hydroxylgroep onder de ring ligt spreekt men van een α-anomeer, als de hydroxylgroep boven de ring ligt van een β-anomeer. Ook hier weer geldt dat doordat de ring in de oplossing van het monomeer regelmatig opent en weer sluit, de α- en β-isomeren niet als aparte biologisch actieve stoffen kunnen worden gezien.
Ter hoogte van elk van de hydroxylgroepen kan het suikermonomeer worden gemodificeerd. Natuurlijk voorkomende modificaties zijn onder andere:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.