Oxalylchloride

Oxalylchloride is een organische verbinding met als brutoformule C₂O₂Cl₂. Het kan beschouwd worden als het diacylchloride van oxaalzuur. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende geur, die hevig reageert met water en daarbij het giftige waterstofchloride vrijstelt. Commerciële preparaten zijn echter lichtgeel tot donkergeel gekleurd.

Oxalylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxalylchloride
Algemeen
Molecuul­formule	C2O2Cl2
IUPAC-naam	oxalylchloride
Andere namen	oxalyldichloride
Molmassa	126,9262 g/mol
SMILES	C(=O)(C(=O)Cl)Cl
InChI	1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
CAS-nummer	79-37-8
EG-nummer	201-200-2
PubChem	65578
Wikidata	Q413566
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314 - H331 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,4785 g/cm³
Smeltpunt	−10 tot −8 °C
Kookpunt	(bij 1,017 bar) 63–64 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 15000 Pa
Brekingsindex	1,434
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Oxalylchloride is een veelgebruikt reagens in de organische synthese.

Synthese

Oxalylchloride werd voor het eerst bereid in 1892 door de Franse scheikundige Adrien Fauconnier, door de reactie van di-ethyloxalaat met fosforpentachloride. Ook de reactie van oxaalzuur zelf met fosforpentachloride levert oxalylchloride op.

Op industriële schaal wordt oxalylchloride geproduceerd door de fotochemische chlorering van ethyleencarbonaat.

Toepassingen

Toepassingen van oxalylchloride in de organische synthese omvatten onder andere:

• De synthese van een zuurchloride uit een carbonzuur door middel van een nucleofiele acylsubstitutie, met dimethylformamide als katalysator
• Swern-oxidatie van een alcohol tot een aldehyde
• De bereiding van oxalaatesters door middel van reactie met alcoholen

De vorming van di-esters van oxaalzuur kan plaatsgrijpen door reactie van oxalylchloride met alcoholen en een organische base (doorgaans pyridine). Op deze manier reageert fenol tot difenyloxalaat, dat in glowsticks geoxideerd wordt en een typische fluorescerende gloed uitzendt (chemoluminescentie).

Oxalylchloride kan als bron voor koolstofmonoxide gebruikt worden.^[1]

Toxicologie en veiligheid

Oxalylchloride is corrosief voor de huid en de ogen. De oorzaak hiervan ligt in het feit dat bij contact met het lichaam hydrolyse optreedt en waterstofchloride gevormd wordt. Dit kan leiden tot hevige irritatie, roodheid, jeuk en brandwonden. Inhalatie van de vloeistof of de dampen kan leiden tot kortademigheid, hoesten en verstikking.