Tetrachloormethaan

Tetrachloormethaan, tetrachloorkoolstof, koolstoftetrachloride of kortweg tetra is een organische verbinding van koolstof en chloor, met als brutoformule CCl₄. Tetrachloormethaan wordt ook vlekkenwater genoemd. Vlekkenwater is eigenlijk een verkeerde naam, aangezien er geen water in voorkomt. Water en tetrachloormethaan mengen namelijk niet: water is polair en tetrachloormethaan apolair. Tetrachloormethaan werd dan ook veel gebruikt als apolair oplosmiddel in de chemie. Tegenwoordig is het vanwege de carcinogene eigenschappen ervan niet meer toegestaan tetrachloormethaan in open reactievaten te gebruiken, terwijl ook het gebruik in gesloten opstellingen aan strenge regels is onderworpen.

Tetrachloormethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Tetrachloormethaan
Algemeen
Molecuul­formule	CCl4
IUPAC-naam	tetrachloormethaan
Andere namen	tetra, benziform, methaantetrachloride, perchloormethaan, CTC voor koolstoftetrachloor
Molmassa	153,8 g/mol
SMILES	ClC(Cl)(Cl)Cl
CAS-nummer	56-23-5
EG-nummer	200-262-8
Wikidata	Q225045
Beschrijving	kleurloze zoetig ruikende vloeistof
Vergelijkbaar met	tetrafluormethaan, chloroform
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H331 - H351 - H372 - H412
EUH-zinnen	EUH059
P-zinnen	P273 - P281-P314-P501
MAC-waarde	65 mg/m³
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,5842 g/cm³
Smeltpunt	−23 °C
Kookpunt	77 °C
Goed oplosbaar in	apolaire oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,466
Geometrie en kristal­structuur
Kristal­structuur	monoklien
Dipoolmoment	0 D
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	−128 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De naam komt van tetraëder. De molecuul heeft de vorm van een tetraëder, van een regelmatig viervlak met een atoom koolstof in het midden en vier atomen chloor op de hoekpunten van het viervlak.

Synthese

Tetrachloormethaan wordt industrieel geproduceerd door methaan met chloorgas te laten reageren bij 400 - 500 °C. Dit proces verloopt in enkele radicalaire reactiestappen:

${\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl}}}$

Het resultaat van deze processen is een mengsel van chloormethaan, dichloormethaan, chloroform en tetrachloormethaan. Dat mengsel wordt gescheiden door middel van destillatie.

Alternatieve en vroeger toegepaste methoden betreffen onder andere de chlorinolyse. Hierbij wordt hexachloorethaan behandeld met een overmaat chloorgas, waarbij de sterke koolstof-koolstofbinding breekt en 2 moleculen tetrachloormethaan worden gevormd:

${\displaystyle {\ce {C2Cl6 + Cl2 -> 2CCl4}}}$

In de eerste helft van de 20e eeuw werd de stof bereid door reactie van koolstofdisulfide en dichloor bij 105 tot 130 °C:

${\displaystyle {\ce {CS2 + 3Cl2 -> CCl4 + S2Cl2}}}$

Eigenschappen en toepassingen

De werking van tetrachloormethaan berust op het apolaire karakter van de stof. Hoewel de binding tussen koolstof en chloor polair is, is de molecuul symmetrisch is en heeft geen netto dipoolmoment. Doordat tetrachloormethaan apolair is, kan het goed vetten oplossen. Het lost ook elementair zwavel en jood vrij goed op.

Tetrachloormethaan is bij inademing en bij inname giftig.

Zelfde structuurformule

Siliciumtetrachloride en germaniumtetrachloride hebben een overeenkomstige structuurformule als tetrachloormethaan, maar met een atoom silicium en germanium op de plaats waar in tetrachloormethaan het atoom koolstof zit.

Websites

•  tetrachloormethaan - International Chemical Safety Card
• Safety data for carbon tetrachloride, 2004. gearchiveerd

Halomethanen

Monogesubstitueerd:	fluormethaan · chloormethaan · broommethaan · joodmethaan
Digesubstitueerd:	difluormethaan · chloorfluormethaan · broomfluormethaan · fluorjoodmethaan · dichloormethaan · broomchloormethaan · chloorjoodmethaan · dibroommethaan · broomjoodmethaan · di-joodmethaan
Trigesubstitueerd:	trifluormethaan · chloordifluormethaan · broomdifluormethaan · difluorjoodmethaan · broomchloorfluormethaan · chloorfluorjoodmethaan · dibroomfluormethaan · broomfluorjoodmethaan · fluordi-joodmethaan · trichloormethaan · broomdichloormethaan · dichloorjoodmethaan · dibroomchloormethaan · broomchloorjoodmethaan · chloordi-joodmethaan · tribroommethaan · dibroomjoodmethaan · broomdi-joodmethaan · tri-joodmethaan
Tetragesubstitueerd:	tetrafluormethaan · chloortrifluormethaan · broomtrifluormethaan · trifluorjoodmethaan · dichloordifluormethaan · broomchloordifluormethaan · chloordifluorjoodmethaan · dibroomdifluormethaan · broomdifluorjoodmethaan · difluordi-joodmethaan · trichloorfluormethaan · broomdichloorfluormethaan · dichloorfluorjoodmethaan · broomchloorfluorjoodmethaan · chloorfluordi-joodmethaan · tribroomfluormethaan · dibroomfluorjoodmethaan · broomfluordi-joodmethaan · fluortri-joodmethaan · tetrachloormethaan · broomtrichloormethaan · trichloorjoodmethaan · dibroomdichloormethaan · broomdichloorjoodmethaan · dichloordi-joodmethaan · tribroomchloormethaan · dibroomchloorjoodmethaan · broomchloordi-joodmethaan · chloortri-joodmethaan · tetrabroommethaan · Tribroomjoodmethaan · dibroomdi-joodmethaan · broomtri-joodmethaan · tetrajoodmethaan