Kwas mlekowy

Kwas mlekowy, kwas 2-hydroksypropanowy (łac. acidum lacticum), E270 – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowego oddychania zwanego fermentacją mleczanową. Sole tego kwasu to mleczany.

Quick facts: Nazewnictwo, farm., inne, Wzór sumaryczny, In... ▼

Kwas mlekowy

kwas L-mlekowy kwas D-mlekowy
Próbka kwasu mlekowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-hydroksypropanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum lacticum[1] inne kwas α-hydroksypropanowy, E270
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O3
Inne wzory	C2H4OHCOOH
Masa molowa	90,08 g/mol
Wygląd	enancjomery D i L tworzą kryształy[2]; racemat jest w temperaturze pokojowej bezbarwną, syropowatą cieczą[3] (poniżej temperatury topnienia tworzy żółte kryształy)[2]
Identyfikacja
Numer CAS	50-21-5 79-33-4 (enencjomer L) 10326-41-7 (enancjomer D) 598-82-3 (racemat D/L)
PubChem	612
DrugBank	DB04398
SMILES CC(O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) InChIKey JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,2060 g/cm³ (21 °C, racemat)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] eter etylowy: bez ograniczeń[4] Temperatura topnienia 16,9 °C (racemat)[2] 53 °C (enancjomery D i L)[2] Temperatura wrzenia 122 °C (15 mmHg, racemat)[2] 103 °C (2 mmHg, enancjomer D)[2] Kwasowość (pKa) 3,86[5] Współczynnik załamania 1,4392 (589 nm, 20 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-02-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H318 Zwroty P P380, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R38, R41 Zwroty S S26, S39 Numer RTECS OD2800000
Podobne związki
Podobne związki	alanina
Pochodne	kwas tiomlekowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie ściągające, przyżegające
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania na skórę
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Ze względu na to, że atom węgla, do którego przyłącza się grupa hydroksylowa, jest asymetryczny, kwas mlekowy wykazuje chiralność i ma dwa enancjomery:

• L(+) (o konfiguracji absolutnej S): kwas (S)-2-hydroksypropanowy
• D(–) (o konfiguracji absolutnej R): kwas (R)-2-hydroksypropanowy

W organizmie ludzkim występuje wyłącznie forma L(+)[6].