Eten

Eten, etylen, C₂H₄ – organiczny związek chemiczny, najprostszy możliwy alken (węglowodór nienasycony).

Eten

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) eten Inne nazwy i oznaczenia etylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4
Masa molowa	28,05 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz o słodkim zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	74-85-1
PubChem	6325
SMILES C=C
InChI InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2 InChIKey VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 131 mg/l[1] Temperatura topnienia −169 °C[1][2] Temperatura wrzenia −104 °C[1][2] logP 1,13[1]
Budowa Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H336 Zwroty P P210, P261, P410+P403 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Skrajnie łatwopalny (F+) Zwroty R R12, R67 Zwroty S S2, S9, S16, S33, S45 Temperatura zapłonu -136 °C[1] Numer RTECS KU5340000
Podobne związki
Podobne związki	propen, acetylen, etan, hydrazyna, aldehyd mrówkowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Eten przyspiesza dojrzewanie owoców (jest hormonem roślinnym)

Właściwości

Eten jest gazem bezbarwnym, o słodkawym zapachu. Jest substancją łatwopalną. Rozpuszcza się bardzo dobrze w rozpuszczalnikach niepolarnych np. arenach i alkanach.

Budowa

Jest to cząsteczka płaska i symetryczna, a kąty pomiędzy wiązaniami (H−C−H) wynoszą 120°. Długości wiązan wynoszą odpowiednio:

• pomiędzy atomem węgla a atomami wodoru 110 pm;
• pomiędzy atomami węgla 134 pm;

W wyniku hybrydyzacji orbitali (sp²) w obu atomach węgla, pomiędzy nimi występuje jedno wiązanie π i jedno wiązanie σ. Ulega reakcjom addycji, utlenienia i polimeryzacji.

W mieszaninie z powietrzem jest wybuchowy w granicach stężeń 2,75–28,6%, oraz podczas ogrzewania pod zwiększonym ciśnieniem.

Występowanie, otrzymywanie i zastosowanie

W stanie naturalnym występuje w niewielkich (zmiennych) ilościach w gazie ziemnym. Otrzymywany jest na skalę techniczną podczas termicznego rozkładu węglowodorów gazowych i ciekłych (piroliza etenowo-propenowa), z gazowych produktów procesów rafinacji ropy naftowej (kraking termiczny i katalityczny, hydrokraking, reforming) i z gazów koksowniczych.

Niewielkie ilości etenu do celów laboratoryjnych można otrzymać w wyniku odwodnienia etanolu przez wkraplanie go do gorącego kwasu siarkowego lub podczas ogrzewania etanolu z tlenkiem glinu:

C
2H
5OH → C
2H
4↑ + H
2O

Można też otrzymać poprzez ogrzewanie folii polietylenowej (reakcja depolimeryzacji):

−[−CH
2−CH
2−]
n → n C
2H
4↑

Eten jest jednym z podstawowych surowców przemysłu petrochemicznego. Stosowany jest do produkcji polietylenu i wielu kopolimerów, etylobenzenu (do produkcji styrenu), tlenku etylenu, chloropochodnych (chlorek winylu, dichloroetan), etanolu i wyższych alkoholi alifatycznych.

Etylen w biochemii

Etylen jest hormonem roślinnym, stymulującym opadanie liści, dojrzewanie owoców, starzenie się roślin. Wydzielany jest przez praktycznie wszystkie części rośliny^[4].

Biosynteza

Biosynteza etylenu. 1 – syntaza SAM, 2 – syntaza ACC, 3 – Oksydaza ACC, 4 – ACC N-malonylotransferaza, 5 – nuklozydaza metyliotioadenozyny, 6 – kinaza metylotiorybozy, S – reakcja spontaniczna, 7 – transaminaza, ACC – kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy

Biosynteza etylenu przebiega w kilku etapach. Substratem jest metionina, która jest przekształcana w S-adenozylometioninę (SAM) przez enzym o nazwie syntaza SAM. Następnie SAM jest przekształcana w kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy (ACC) przez syntazę ACC (ACS), natomiast metionina jest regenerowana w cyklu Yanga (patrz schemat obok). Ostatnim etapem jest konwersja ACC do etylenu przez oksydazę ACC (ACO), gdzie ACC jest utleniany przy udziale oksydazy ACC do etylenu oraz dwutlenku węgla i cyjanowodoru^[5].

Zastosowanie

W przechowalniach owoców skuteczne usuwanie etylenu wydzielanego przez owoce zapobiega ich przedwczesnemu dojrzewaniu. Natomiast przed sprzedażą owoce poddaje się działaniu etylenu w celu szybkiego doprowadzenia ich do stanu dojrzałości. Takiemu zabiegowi standardowo poddaje się banany, które zbierane są zielone, w stadium dojrzałości zbiorczej i po dotarciu na miejsce przeznaczenia dla uzyskania jednolitych jakościowo owoców poddane są zabiegowi gazowania etylenem przez okres 4-7 dni^[6]. Przedwczesnemu dojrzewaniu zapobiega się, blokując działanie etylenu za pomocą 1-Metylocyklopropenu.

Potrójna odpowiedź u roślin

Etylen jest odpowiedzialny za tzw. potrójną odpowiedź u roślin. Gdy nasiono kiełkuje i napotyka przeszkodę, musi wykonać manewr, aby ją ominąć. Etylen stymuluje grubienie łodygi, zmniejszenie elongacji i wykrzywienie się rośliny, tak by ta mogła przedostać się na powierzchnię.

Mutacje

Występuje kilka rodzajów mutacji roślin związanych z etylenem:

• ein – roślina nie ma receptorów etylenu
• eto – roślina produkuje za dużo etylenu, ale reaguje na podawane przez człowieka inhibitory
• ctr – nie reagują na inhibitory (ponieważ nie występuje u nich kinaza, będąca normalnie negatywnym regulatorem ekspresji) i dlatego przeprowadzają potrójną odpowiedź, nawet w powietrzu.