Tlenek etylenu

Tlenek etylenu, oksiran – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych eterów, najprostszy możliwy epoksyd.

Tlenek etylenu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oksiran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O
Inne wzory	(CH2CH2)O
Masa molowa	44,05 g/mol
Wygląd	bezbarwny, łatwopalny gaz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	75-21-8
PubChem	6354
SMILES C1CO1
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2 InChIKey IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8821 g/cm³ (10 °C)[2]; gaz Rozpuszczalność w wodzie bardzo łatwo[1] w innych rozpuszczalnikach etanol, eter, aceton, benzen[3] Temperatura topnienia −112,5 °C[3] Temperatura wrzenia 10,6 °C[3] Punkt krytyczny 196 °C[4]; 7,2 MPa[4]
Budowa Moment dipolowy 1,89 ± 0,01 D[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-03-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H315, H319, H331, H335, H340, H350 Zwroty P P201, P210, P261, P305+P351+P338, P311, P410+P403 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Skrajnie łatwopalny (F+) Toksyczny (T) Zwroty R R45, R46, R6, R12, R23, R36/37/38 Zwroty S S53, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 4 3 0   Temperatura zapłonu −20 °C[2] Temperatura samozapłonu 429 °C[2] Numer RTECS KX2450000
Podobne związki
Podobne związki	azyrydyna, cyklopropan, etylen, spiropentan, tiiran, 1,3-dioksetan
Pochodne	epichlorohydryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

W warunkach standardowych jest gazem o zapachu eterowym. W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą. Pod ciśnieniem atmosferycznym wrze w temperaturze 10,7 °C. Będąc związkiem polarnym, dobrze rozpuszcza się w wodzie. Wykazuje działanie narkotyczne.

Otrzymywanie

Po raz pierwszy otrzymany został w 1859 przez francuskiego chemika Wurtza^[8] poprzez eliminację wodorotlenkiem potasu chlorowodoru z etylenochlorohydryny:

Cl–CH₂CH₂–OH + KOH → (CH₂CH₂)O + KCl + H₂O

Inną metodą otrzymywania jest katalityczne utlenianie etylenu w temperaturze 220–280 °C, zgodnie z reakcją:

2 H₂C=CH₂ + O₂ → 2 C₂H₄O

Zastosowanie

Stosowany jest do gazowej sterylizacji sprzętu medycznego (zwłaszcza jednorazowego użytku), przypraw spożywczych (nie zmienia smaku, wyglądu i wilgotności produktu^[9]), środków farmaceutycznych, a także jako środek bakterio- i grzybobójczy przy konserwacji książek i podobnych przedmiotów.

Używa się go do produkcji glikolu etylenowego, trójetanoloaminy, jako podstawowy monomer do syntezy poli(tlenku etylenu), a także jego kopolimerów. Polimery na bazie poli(tlenku etylenu) są stosowane jako emulgatory, plastyfikatory, dodatki do środków piorących.

Zagrożenia

Główne drogi potencjalnego narażenia na działanie tlenku etylenu obejmują wdychanie i połykanie. Może powodować spontaniczne poronienia, uszkodzenia genetyczne, uszkodzenia nerwów, paraliż obwodowy, osłabienie mięśni, a także zaburzenia myślenia i pamięci. Ostre skutki i wczesne objawy narażenia na tlenek etylenu obejmują: ból oczu, ból gardła, trudności w oddychaniu, nieostre widzenie, zawroty głowy, nudności, bóle głowy, drgawki, pęcherze na skórze, wymioty, kaszel, większą częstotliwość poronień u kobiet, zwyrodnienie jąder i zmniejszenie liczebności plemników w nasieniu. Długotrwałe narażenie może powodować białaczkę, nowotwory tkanek limfatycznych lub piersi. Okres utajenia – czas pomiędzy narażeniem na działanie a wystąpieniem związanych z tym nowotworów – wynosi od 9 do 20 lat.^[10]