Guanina

Guanina, 2-amino-6-oksypuryna – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).

Guanina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-amino-1,7-dihydro-6H-puryn-6-on Inne nazwy i oznaczenia 2-aminohipoksantyna, 2-amino-6-hydroksypuryna, Gua, G
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5N5O
Masa molowa	151,13 g/mol
Wygląd	bezpostaciowy, biały lub prawie biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	73-40-5
PubChem	135398634
DrugBank	DB02377
SMILES C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,08 g/l (37 °C)[2][3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w zasadach i kwasach, słabo w etanol i eterze dietylowym, nierozpuszczalna w kwasie octowym[4] Temperatura rozkładu 360 °C[5][3][2] logP −0,91 Kwasowość (pKa) 9,40
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 0 0   Numer RTECS MF8260000
Podobne związki
Podobne związki	puryna, adenina, hipoksantyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.

Historia

Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem^[7]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.

Właściwości

Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA, jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA, a uracyl głównie w RNA. Ma ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C6 oraz dwie grupy donorowe.

Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych

W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny, zwiększając jej rozpuszczalność.