Nukleotydy

Nukleotydy – organiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych; są estrami nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów).

Nukleotydy stanowią podstawowe składniki kwasów nukleinowych (DNA i RNA) oraz innych polinukleotydów, odgrywają też znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce:

• Adenozynotrójfosforan (ATP) i guanozynotrójfosforan (GTP) stanowią główne źródło energii niezbędnej w wielu reakcjach chemicznych zachodzących w komórkach. Energia ta jest zmagazynowana w wiązaniach bezwodnikowych między grupami fosforanowymi.
• Cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP) i cykliczny guanozynomonofosforan (cGMP) uczestniczą w szlakach sygnałowych i stanowią kofaktory dla enzymów (np. NAD⁺, FMN, FAD oraz koenzym A^[1]).

Struktura

Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).

Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie między fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się, gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwiema grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.

Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi 3'-5'. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych – DNA i RNA – jednak obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych.

W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, na przykład pseudourydynę lub inozynę^[2].

Standardowe nukleotydy kwasów nukleinowych
(5'-monofosforany nukleozydów)

	A	G	C	T/U
NMP	AMP	GMP	CMP	UMP
dNMP	dAMP	dGMP	dCMP	TMP

Zestawienie wybranych nukleotydów

Zestawienie symboli wybranych nukleotydów

Zasada azotowa	Skrót	Para z...	Nukleozyd	Trójfosforan (nukleotyd)	Wzór strukturalny zasady
adenina	A	T/U	adenozyna	ATP
cytozyna	C	G	cytydyna	CTP
guanina	G	C	guanozyna	GTP
tymina	T	A	tymidyna	TTP
uracyl	U	A	urydyna	UTP
inne	NAD+ NADP+ NADH NADPH FAD FMN[a]

NMP – 5'-monofosforan nukleozydu N

NDP – 5'-difosforan nukleozydu N

NTP – 5'-trifosforan nukleozydu N

Zobacz też

• kodon
• telomer

Uwagi

1. Mononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę.