Hydroksykarbamid

Hydroksykarbamid (hydroksymocznik, łac. Hydroxycarbamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, hydroksylowa pochodna mocznika. Stosowany jest jako lek przeciwnowotworowy. Działa przez hamowanie syntezy kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA) w efekcie blokowania aktywności reduktazy rybonukleotydowej, enzymu odpowiedzialnego za przekształcenie rybonukleotydów do deoksyrybonukleotydów. Działa swoiście na fazę S, wykazuje także działanie w fazie G2 cyklu komórkowego.

Hydroksykarbamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-hydroksymocznik Inne nazwy i oznaczenia farm. Hydroxycarbamidum inne hydroksymocznik
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH4N2O2
Masa molowa	76,05 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, higroskopijny, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	127-07-1
PubChem	3657
DrugBank	DB01005
SMILES C(=O)(N)NO
InChI InChI=1S/CH4N2O2/c2-1(4)3-5/h5H,(H3,2,3,4) InChIKey VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bez ograniczeń[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: praktycznie nierozpuszczalny[1] Temperatura topnienia 133–136 °C[3] 141–146 °C (rozkład)[2] Temperatura rozkładu 141–146 °C[4] logP -1,8[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-02-20] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H340, H361 Zwroty P P201, P281, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R46, R63 Zwroty S brak zwrotów S NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 0 0   Numer RTECS YT4900000 Dawka śmiertelna LD50 2350 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	mocznik
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 XX05
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe Okres półtrwania 3–4 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie przez płuca i z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Zastosowanie

Hydroksykarbamid jest stosowany w terapii nowotworów głowy i szyi, raka jajnika, czerniaka, przede wszystkim jednak w leczeniu przewlekłej białaczki szpikowej (granulocytowej) opornej na busulfan, nadpłytkowości samoistnej i innych zespołów mieloproliferacyjnych (czerwienica prawdziwa). Hydroksymocznik stosowany jest ponadto u pacjentów z anemią sierpowatą jako czynnik zmniejszający liczbę zdefektowanych erytrocytów. Bywa stosowany w leczeniu skojarzonym raka krtani, w niektórych nowotworach skóry, w skojarzeniu z radioterapią. Niekiedy w dermatologii w niektórych postaciach łuszczycy. Ponadto hydroksymocznik pobudza syntezę hemoglobiny płodowej (HbF), co wykorzystywane jest w leczeniu niedokrwistości sierpowatokrwinkowej^[6].

Działania uboczne

Nudności, wymioty, biegunka, zaparcia, anoreksja, zapalenia jamy ustnej, zaburzenia oddawania moczu, mielosupresja, łysienie, gorączka, zaburzenie czynności nerek (na ogół krótkotrwałe).

Informacje dodatkowe

Lek przenika do płynu mózgowo-rdzeniowego. Powoduje zmniejszenie stężenia żelaza i zwiększenie stężenia kwasu moczowego we krwi. Należy zachować ostrożność w przypadku leczenia skojarzonego z radioterapią. W trakcie leczenia kontrolować czynność wątroby i nerek.