Kwas ferulowy

Kwas ferulowy (kwas 4-hydroksy-3-metoksycynamonowy) – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu cynamonowego.

Kwas ferulowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (E)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)prop-2-enowy Inne nazwy i oznaczenia kwas 4-hydroksy-5-metoksycynamonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H10O4
Masa molowa	194,18 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	1135-24-6 537-98-4 (izomer E) 1014-83-1 (izomer Z)
PubChem	445858
DrugBank	DB07767
SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ InChIKey KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie trudno rozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach metanol: łatwo[1] etanol: łatwo[2] PEG 400: łatwo[2] Temperatura topnienia 172,9–173,9 °C[1] Kwasowość (pKa) pKa1 4,5 (COO−H); pKa2 8,7 (O−H)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła  wg bazy danych GESTIS[4] Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36/37 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0
Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy, kwas kawowy, wanilina
Pochodne	kwas synapinowy, kurkumina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

{{Związek chemiczny infobox}} Gołe linki: "karta charakterystyki".

Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się m.in. w etanolu i glikolu propylenowym^[2]. Wykazuje działanie żółciopędne i lipotropowe.

Występowanie

Kwas ferulowy występuje naturalnie w wielu roślinach, głównie w liściach, nasionach i korze drzew iglastych, w ziarnach pszenicy, ryżu, kukurydzy i żyta. Zawiera go także:^[5]

• kapusta
• kora wierzby
• rzęsa
• szpinak
• ziele bodziszków
• ziele czartawy
• ziele gwiazdnic
• ziele widłaków
• ziele zapaliczki

Potencjalne zastosowania medyczne

Kwas ferulowy, podobnie jak wiele innych fenoli jest przeciwutleniaczem i dezaktywuje rodniki, m.in. reaktywne formy tlenu, redukując stres oksydacyjny i tworzenie dimerów tymidynowych (powodujących uszkodzenia DNA i prowadząc do rozwoju chorób nowotworowych i przyspieszonego starzenia skóry)^[6]. Badania na zwierzętach i in vitro wskazują, że kwas ferulowy może wykazywać bezpośrednią aktywność przeciw rakowi piersi^[7] i wątroby^[8] (kwas ferulowy może być czynnikiem pro-apoptycznym w komórkach rakowych, indukując ich samozniszczenie^[8]).

Badania laboratoryjne sugerują, że kwas ferulowy może działać także jako substancja przeciwdziałająca rozwojowi raka spowodowanego substancjami karcynogennymi, takimi jak benzopiren^[9] lub 1-tlenek 4-nitrochinoliny^[10].