Modafinil

Modafinil – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu stymulującym, używany w leczeniu narkolepsji, zmniejszenia senności wywołanej pracą zmianową lub bezdechem sennym oraz jako środek pobudzający. Lek ten nie ma działania narkotycznego, w przeciwieństwie np. do metylofenidatu.

Modafinil

enancjomery RS (u góry) i SS (u dołu)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-[(difenylometylo)sulfinylo]acetamid lub 2-(benzhydrylosulfinylo)acetamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H15NO2S
Masa molowa	273,35 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	68693-11-8
PubChem	4236
DrugBank	DB00745
SMILES NC(=O)CS(=O)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C15H15NO2S/c16-14(17)11-19(18)15(12-7-3-1-4-8-12)13-9-5-2-6-10-13/h1-10,15H,11H2,(H2,16,17) InChIKey YFGHCGITMMYXAQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach praktycznie nierozpuszczalny w cykloheksanie, słabo rozpuszczalny w metanolu i acetonie[1] Temperatura topnienia 164–166 °C[2] logP 0,6[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2025-04-02] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H361d Zwroty P P202, P264, P280, P301+P312, P308+P313, P405 Dawka śmiertelna LD50 700 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06BA07
Farmakokinetyka Działanie pobudzające Okres półtrwania 23–215 h[2] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 60%[2] Metabolizm wątrobowy (kwas modafinilowy(inne języki))[2] Wydalanie z moczem (ok. 10% w postaci niezmienionej)[2]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie[2] Objętość dystrybucji 0,9 l/kg[2]

Czas półtrwania leku w organizmie wynosi około 23–215 godzin^[2]. Zażywany jest zwykle zaraz po obudzeniu. Średnia dawka to 100–200 miligramów. Modafinil może powodować ból głowy. Nie jest do końca znany mechanizm działania leku, ale wiadomo, że nie działa euforyzująco^[4]. Modafinil jest inhibitorem zwrotnego wychwytu dopaminy i noradrenaliny, co oznacza, iż zwiększa stężenie tych neuroprzekaźników w przestrzeni synaptycznej. Strukturalnie modafinil nie jest podobny do żadnego z narkotycznych stymulantów jak amfetamina, metylofenidat czy kokaina, jednak wstępne badania pokazujące jego działanie na układ dopaminowy sugerują, że może mieć potencjał uzależniający^[5].

Prowadzone były badania nad przydatnością modafinilu w leczeniu szeregu zaburzeń, w tym zaburzeń funkcji poznawczych, depresji i ADHD^[6]. Mimo skuteczności, nie został zarejestrowany jako lek na ADHD z powodu przypadków ciężkiej toksyczności dermatologicznej. Do powszechnych działań niepożądanych należą bezsenność, ból głowy, nudności, nerwowość i nadciśnienie tętnicze^[7].

W Polsce dostępny jest jeden preparat zawierający modafinil – Actimodan^[8].

Modafinil jest związkiem chiralnym; jego centrum stereogenicznym jest atom siarki^[9]. Enancjomer o konfiguracji R nosi nazwę armodafinil i ma dłuższy czas działania niż preparat racemiczny^[10].