Propranolol

Propranolol – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna naftalenu. Nieselektywny lek β-adrenolityczny (β-bloker), bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej, mający działanie stabilizujące błonę komórkową. Blokuje działanie amin katecholowych (a konkretnie adrenaliny i noradrenaliny) na serce, powodując spadek zapotrzebowania serca na tlen oraz zwolnienie częstości jego pracy i w konsekwencji spadek ciśnienia tętniczego (zwłaszcza skurczowego). Ze względu na blokowanie również receptorów B-2 propranolol powoduje obkurczenie naczyń, a tym samym szybszy zanik naczyniaków^[3].

Propranolol

enancjomer R (na górze) i S (na dole)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-1-(izopropyloamino)-3-(naftalen-1-yloksy)propan-2-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. Propranololi hydrochloridum (chlorowodorek propranololu)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H21NO2
Masa molowa	259,34 g/mol
Wygląd	ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	525-66-6
PubChem	4946
DrugBank	DB00571
SMILES CC(C)NCC(COC1=CC=CC2=CC=CC=C21)O
InChI InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3 InChIKey AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 61,7 g/l[1][2] Temperatura topnienia 96 °C[1] logP 3,48[1] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 9,42[1]
Niebezpieczeństwa Dawka śmiertelna LD50 = 565 mg/kg (mysz, doustnie)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA05, C07BA05, C07FX01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie stabilizujące ciśnienie i pracę serca, zapobieganie migrenom, przeciwlękowe Biodostępność 26% Okres półtrwania 4–5 godzin Metabolizm wątrobowy Wydalanie nerkowe <1%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Wskazania

• nadciśnienie tętnicze
• choroba niedokrwienna serca
• tachykardia zatokowa
• nadkomorowe zaburzenia rytmu serca
• komorowe zaburzenia rytmu serca
• napady migreny
• ból głowy towarzyszący seksowi^[4]
• objawy psychosomatyczne w zaburzeniach lękowych
• drżenie samoistne
• nadczynność tarczycy (niektóre przypadki)
• akatyzja^[5]

Przeciwwskazania

• bradykardia zatokowa
• blok przedsionkowo-komorowy II stopnia i blok przedsionkowo-komorowy III stopnia
• wstrząs kardiogenny
• astma oskrzelowa
• jawna niewydolność krążenia
• zaburzenia krążenia obwodowego

Działania niepożądane

Mogą mieć większe nasilenie przy stosowaniu wyższych dawek.

• Układ krążenia: bradykardia, niewydolność krążenia, blok przedsionkowo-komorowy, hipotonia, ziębnięcie dystalnych części kończyn
• ośrodkowy układ nerwowy: oszołomienie, depresja, zaburzenia widzenia, halucynacje, „niezwykłe” sny,
• przewód pokarmowy: nudności, wymioty, bóle brzucha, biegunka lub zaparcie
• układ oddechowy: zaostrzenie przebiegu lub prowokacja napadu astmy oskrzelowej

Z uwagi na wywoływanie niekorzystnych zmian w składzie lipidów jest stopniowo wypierany w kardiologii przez nowsze odmiany beta-adrenolityków (beta blokerów).