Pirol

Pirol – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia zawierającego jeden atom azotu.

Pirol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN 1H-pirol[1] inne pirol[1] Inne nazwy i oznaczenia azol, imidol[a], 1-aza-2,4-cyklopentadien, diwinylenoimina[a]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H5N
Masa molowa	67,09 g/mol
Wygląd	ciemnożółta[2] lub ciemnobrązowa, czysta ciecz[3]
Identyfikacja
Numer CAS	109-97-7
PubChem	8027
SMILES C1=CC=CN1
InChI InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H InChIKey KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9698 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 60 g/l (20 °C)[2][3] 47 g/kg (25 °C)[5] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie[4] Temperatura topnienia −23,39 °C[4] Temperatura wrzenia 129,74 °C[4] Punkt krytyczny 366,6 °C[6]; 8,0 MPa[6]; 225 cm³/mol ≈ 0,298 g/cm³[6] logP 0,75[2][7] Kwasowość (pKa) pKa ≈ 17,3[8] Zasadowość (pKb) pKBH+ ≈ −3,6[8] pKBH+ −3,8[9] Współczynnik załamania 1,5085 (589 nm, 20 °C)[4] Lepkość 2,08 mPa·s (0 °C, 1 atm)[10] 1,225 mPa·s (25 °C, 1 atm)[10] 0,828 mPa·s (50 °C, 1 atm)[10] 0,612 mPa·s (75 °C, 1 atm)[10] Napięcie powierzchniowe 38,71 mN/m (10 °C, 1 atm)[11] 37,06 mN/m (25 °C, 1 atm)[11] 34,31 mN/m (50 °C, 1 atm)[11] Prężność pary 0,87 kPa (20 °C)[2][3] 1,10 kPa (25 °C)[12]
Budowa Moment dipolowy 1,767 ± 0,001 D[13]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H301, H318, H332 Zwroty P P280, P301+P310, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[14] 3 2 0   Temperatura zapłonu 36 °C (zamknięty tygiel)[3] 39 °C (zamknięty tygiel)[2][12] Temperatura samozapłonu 550 °C[2][3] Granice wybuchowości 3,10–14,8%[2][3] Numer RTECS UX9275000 Dawka śmiertelna LD50 137 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	pirolidyna, furan, tiofen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Sam pirol nie jest spotykany w organizmach żywych, jednak grupa pirolowa stanowi podstawową jednostkę powtarzalną wielu sprzężonych związków makrocyklicznych, np. porfiryn i koryn, które pełnią kluczową rolę w wielu organizmach żywych. Układy te występują m.in. w hemoglobinie i chlorofilu.

Grupa pirolowa jest też obecna w strukturze indolu, witaminy B₁₂ i tryptamin.

Właściwości chemiczne

Pirol wykazuje bardzo słabe właściwości zasadowe (pK_BH⁺ ok. −3,6)^[8], co wynika z dearomatyzacji związku podczas protonowania atomu azotu, którego para elektronowa wchodzi w skład zdelokalizowanych elektronów π pierścienia aromatycznego. Dla porównania, niearomatyczna pirolidyna ma pK_BH⁺ 11,3 i jest dość silną zasadą organiczną. Oprócz właściwości zasadowych, pirol wykazuje także bardzo słabe właściwości kwasowe (pK_a ok. 17,3)^[8].

Uwagi

1. Nazwy „imidol” (ang. imidole) i „diwinylenoimina” (divinylenimine) nie występują w polskojęzycznej literaturze i są spotykane jedynie w tłumaczeniach aktów prawnych.