Indol

Indol, 2,3-benzopirol – heterocykliczny związek chemiczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirolowego. Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywych organizmów, zarówno zwierząt, jak i roślin. Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np. aminokwas tryptofan lub serotonina. Nazwa „indol” pochodzi od nazwy barwnika indygo, zawierającego dwie grupy indolowe. Jest to związek o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Występuje w kale oraz w małych stężeniach w perfumach^[9]. Wytwarzany jest przez różne drobnoustroje np. z rodziny Enterobacteriaceae. Zdolność wytwarzania indolu jest jedną z metod identyfikacji drobnoustrojów z tej rodziny.

Indol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN 1H-indol[1] Inne nazwy i oznaczenia 2,3-benzopirol, 1H-benzo[b]pirol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H7N
Masa molowa	117,15 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało stałe o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	120-72-9 43072-30-6 (chlorowodorek)
PubChem	798
DrugBank	DB04532
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CN2
InChI InChI=1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H InChIKey SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,22 g/cm³ (25 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 1,87 g/kg (20 °C)[4] 3,560 g/l (25 °C)[2][5] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w benzenie, dobrze w etanolu, eterze dietylowym, toluenie, słabo w CCl 4[3] Temperatura topnienia 52,3 ± 0,6 °C[3] Temperatura wrzenia 254 ± 3 °C[3] Temperatura rozkładu powyżej 253 °C[2] logP 2,14[2][6] Prężność pary 100 kPa (254,0 °C)[7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H311, H315, H318, H335, H400 Zwroty P P261, P273, P280, P305+P351+P338, P312 Temperatura zapłonu 110 °C (zamknięty tygiel)[2] 121 °C (zamknięty tygiel)[8] Numer RTECS NL2450000 Dawka śmiertelna LD50 1000 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	chinolina, kumaron, inden, pirol
Pochodne	skatol, kwas indolilooctowy, tryptofan, indykan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową indol izoluje się ze smoły pogazowej, za pomocą destylacji frakcyjnej i ekstrakcji^[10]. Ponadto znany jest szereg przemysłowych metod syntezy chemicznej, np.:

• z o-toluidyny i kwasu mrówkowego – w pierwszym etapie uzyskuje się N-formylotoluidynę, którą poddaje się cyklizacji zachodzącej w wyniku działania silnej zasady^[11]; jest to tzw. synteza Madelunga^[10]:

  

• poprzez cyklizację dehydratywną 2-etyloaniliny^[10];
• poprzez cyklokondensację aniliny i glikolu etylenowego^[10]:

  

• poprzez cyklizację 2-(2-nitrofenylo)etanolu^[10].

Indol w alkaloidach

Wiele alkaloidów to pochodne indolu. Jest to duża i zróżnicowana pod względem farmakologicznym grupa, którą można podzielić na kilka podgrup:

• tryptaminy – podstawową strukturą tych alkaloidów jest tryptamina
• ergoliny – podstawową strukturą tych alkaloidów jest kwas lizergowy; do tej grupy zaliczają się lizergamidy (np. LSD) oraz ergotamina i jej pochodne
• harmany – podstawową strukturą tych alkaloidów jest norharman, czyli β-karbolina. Do tej grupy zalicza się m.in. harman i harmalinę
• johimbiny – podstawową strukturą tej grupy alkaloidów jest johimban. Przedstawicielem tej grupy jest johimbina
• rezerpiny – głównym alkaloidem tej grupy jest rezerpina – alkaloid pochodzący z korzeni rauwolfi żmijowatej
• ibogainy – alkaloidy z układem izochinuklidowym połączonym z fragmentem indolowym. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy jest ajmalina
• alkaloidy Strychnos – grupa alkaloidów występujących w roślinach z rodzaju kulczyba (Strychnos). Charakteryzują się występowaniem 7-członowego pierścienia z udziałem fragmentu monoterpenowego; do najważniejszych alkaloidów z tego rodzaju należą strychnina i brucyna.