Tryptofan

Tryptofan (skrótowo Trp lub W) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych. Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu.

L-Tryptofan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-ylo)propanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas (2S)-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O2
Masa molowa	204,23 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	73-22-3
PubChem	6305
DrugBank	DB00150
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
Właściwości Gęstość 1,34 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno[1] Temperatura topnienia 280–285 °C (połączona z rozkładem) Punkt izoelektryczny 5,89
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[2]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0   Numer RTECS YN6130000
Podobne związki
Podobne związki	indol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wchodzi w skład białek (białka mleka, białka krwi), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie.

Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy, serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), melatoniny, niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn).

Rozpuszczalny w tłuszczach, gorącym alkoholu oraz mocnych zasadach. Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem – UGG.

Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach

Zawartość tryptofanu (Trp) w różnych pokarmach

Pokarm	Białko [g/100 g pokarmu]	Tryptofan [g/100 g pokarmu]	Tryptofan/białka [%]
suszone białko jaj	81,10	1,00	1,23
suszona spirulina	57,47	0,93	1,62
mięso dorsza suszone	62,82	0,70	1,11
ziarno soi surowe	36,49	0,59	1,62
pestki dyni	33,08	0,57	1,72
ser parmezan	37,90	0,56	1,47
mięso karibu	29,77	0,46	1,55
ziarno sezamu	17,00	0,37	2,17
ser cheddar	24,90	0,32	1,29
ziarno słonecznika	17,20	0,30	1,74
wieprzowina	19,27	0,25	1,27
indyk	21,89	0,24	1,11
kurczak	20,85	0,24	1,14
wołowina	20,13	0,23	1,12
łosoś	19,84	0,22	1,12
baranina	18,33	0,21	1,17
karmazyn	18,62	0,21	1,12
jajko	12,58	0,17	1,33
mąka pszenna	10,33	0,13	1,23
mleko	3,22	0,08	2,34
ryż biały	7,13	0,08	1,16
płatki owsiane	2,54	0,04	1,16
ziemniaki	2,14	0,02	0,84
banany	1,03	0,01	0,87

Zobacz też

• hydroksylaza tryptofanowa
• operon tryptofanowy