Antracen

Antracen je čvrsti policiklični aromatični ugljovodonik koji se sastoji od tri spojena benzenska prstena.^[7] On je komponenta kameno-ugljene smole. Antracen se koristi u proizvodnji crvene boje alizarina i drugih boja. Antracen je bezbojan ali pokazuje plavi (400-500 nm fluorescentni pik) pod ultraljubičastim svetlom.

Anthracen[1]
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj	120-12-7 Y
PubChem[2][3]	8418
ChemSpider[4]	8111 Y
UNII	EH46A1TLD7 Y
DrugBank	DB07372
KEGG[5]	C14315
ChEBI	35298
ChEMBL[6]	CHEMBL333179 Y
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C14H10
Molarna masa	178.23 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojan
Gustina	1.25 g/cm³ na 19.85 °C, čvrsta materija 0.969 g/cm³ na 220 °C, tečnost
Tačka topljenja	218 °C, 491 K, 424 °F
Tačka ključanja	340 °C, 613 K, 644 °F
Rastvorljivost u drugi rastvarači	voda: nerastvoran metanol: 0.908 g/l heksan: 1.64 g/l
Opasnost
EU-klasifikacija	Opasan po okruženje
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Proizvodnja

Antracen se komercijalno dobija iz ugljene smole. Uobičajene nečistoće su fenantren i karbazol. Klasični laboratorijski metod pripreme antracena je ciklodehidratacija o-metil- ili o-metilen-supstituisanih diarilketona takozvanom Elbsovom reakcijom.

Reakcije

Antracen se fotodimerizuje dejstvom UV svetlosti:

Dimer je vezan parom novih ugljenik-ugljenik veza, koje su rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se vraća u antracen termički ili uz pomoć UV zračenja ispod 300 nm. Reverzibilna dimerizacija i fotohromske osobine antracena su baza za više oblika potencijalne primene. Supstituisani derivati antracena se slično ponašaju. Na reakciju utiče prisustvo kiseonika.