Benzen

Benzen (trivijalni naziv: benzol), molekulske formule C₆H₆, je najjednostavniji aromatični ugljovodonik. Otkrio ga je Majkl Faradej 1825. godine tako što je izolovao benzen iz kitovog ulja i dobio bezbojnu tečnost karakterističnog mirisa. Tada je bila poznata samo molekulska formula.Osnovno jedinjenje velike grupe organskih aromatičnih jedinjenja - arena. Njegova gustina 0,885 g/cm³, tačka topljenja 5,5 °C, tačka ključanja 80,2°S. Gori svetlim i jako čađavim plamenom. Otrovan je i kancerogen i u tečnom i u gasovitom stanju. Dobija se pri suvoj destilaciji uglja u koksarima, na području nekadašnje Jugoslavije u Lukavcu i Zenici. Znatne količine se proizvode i sintetički, katalitičkim krekovanjem alifatičnih i naftenskih ugljovodonika. U svetu je 1975. godine proizvedeno 8,92 miliona tona. Upotrebljava se u hemijskoj industriji kao rastvarač, sredstvo za ekstrakciju i kao sirovina za druge proizvode.

Benzene
Full skeletal formula of benzene	Ball-and-stick model of benzene
Simplified skeletal formula of benzene	Space-filling model of benzene
IUPAC ime
Naziv po klasifikaciji	cikloheksa-1,3,5-trien
Drugi nazivi	1,3,5-cikloheksatrien benzol
Identifikacija
CAS registarski broj	71-43-2 Y
PubChem[1][2]	241
ChemSpider[3]	236 Y
UNII	J64922108F Y
EINECS broj	200-753-7
KEGG[4]	C01407
ChEBI	16716
ChEMBL[5]	CHEMBL277500 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	CY1400000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C6H6
Molarna masa	78.11 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Miris	aromatičan, sličan benzinu
Gustina	0,8765(20) g/cm3[6]
Tačka topljenja	5,5 °C, 278,7 K, 41,9 °F
Tačka ključanja	80,1 °C, 353,3 K, 176,18 °F
Rastvorljivost u vodi	1,79 g/L (15 °C)[7][8][9]
Rastvorljivost	rastvoran u alkoholu, hloroformu, CCl4, dietil etru, acetonu
log P	2,13
Napon pare	10 kPa
λmax	255 nm
Magnetna osetljivost	54,8 x 10−6 cm3/mol
Indeks prelamanja (nD)	1,50108
Viskoznost	0,652 cP na 20 °C
Dipolni moment	0 D
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	48,7 kJ/mol
Standardna molarna entropija So298	173,26 J/K mol
Specifični toplotni kapacitet, C	136,0 J/K mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	HMDB
EU-klasifikacija	Zapaljiv Karcinogen Mutagen Toksičan
NFPA 704	3 2 0
R-oznake	R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65
S-oznake	S53, S45
Tačka paljenja	−11,63 °C, 262 K
Tačka spontanog paljenja	497,78 °C
Eksplozivni limiti	1,2–7,8%
LD50	930 mg/kg (pacov, oralno)
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	toluen borazin
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Benzenov prsten

Benzenov prsten je šestočlani prsten koji obrazuju atomi ugljenika u strukturi molekula ugljovodonika benzola. Osnovni je strukturni sastojak organskih aromatičnih jedinjenja. Slobodni elektronski parovi ugljenika u prstenu su delokalizovani i iznad i ispod ravni prstena grade delokalizovane elektronske oblake. Ovakva struktura je hemijski veoma postojana pa su jedinjenja koja poseduju benzenov prsten, i pored postojanja nezasićenih veza, pretežno dezaktivirana za reakciju adicije. Prsten je pak podložan elektrofilnom napadu odnosno elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji pri kojoj se očuvava aromatičnost (posebna pažnja se obraća na redosled uvođenja supstituenata zbog njihovih direkcionih uticaja). Dobijeni derivati imaju široku primenu.