Toluen

Toluen (toluol) je čista u vodi nerastvorna tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat benzena, i.e. jedan atom vodonika benzenje zamenjen CH₃ grupom.^[6]

Toluene
IUPAC ime
Drugi nazivi	fenilmetan toluol Anisen
Identifikacija
CAS registarski broj	108-88-3 Y
PubChem[1][2]	1140
ChemSpider[3]	1108 Y
UNII	3FPU23BG52 Y
DrugBank	DB01900
KEGG[4]	C01455
ChEBI	17578
ChEMBL[5]	CHEMBL9113 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	XS5250000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C7H8 or C6H5CH3
Molarna masa	92.14 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	0.8669 g/mL (20 °C)
Tačka topljenja	−93 °C, 180 K
Tačka ključanja	110.6 °C, 383.8 K
Rastvorljivost u vodi	0.47 g/L (20–25 °C)
Indeks prelamanja (nD)	1.497 (20 °C)
Viskoznost	0.590 cP na 20 °C
Struktura
Dipolni moment	0.36 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	SIRI.org
Opasnost u toku rada	veoma zapaljiv
NFPA 704	3 2 0
R-oznake	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-oznake	S2, S36/37, S29, S46, S62
Tačka paljenja	4 °C (39 °F)
Srodna jedinjenja
Srodna aromatični ugljovodonici	benzen ksilen naftalen
Srodna jedinjenja	metilcikloheksan
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

On je aromatični ugljovodonik koji je širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i rastvarač. Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede.^[7][8] Toluen je važan organski rastvarač, ali isto tako ima sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je sumpor.^[9]

Historija

Toluen je prvi put dobijen 1844. godine putem suve destilacije iz tolubalzama. Otkrio ga je francuski hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je 1861. hemičar Josef Vilbrand dobio TNT (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.

Hemijske osobine

Toluen reaguje kao normalan aromatičan ugljovodonik u pogledu elektrofilne aromatične supstitucije.^[10][11][12] Metilna grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od benzena u takivm reakcijama. On podleže sulfonaciji i daje p-toluenesulfonsku kiselinu, i hlorinaciji sa Cl₂ u prisustvu FeCl₃ i daje orto i para izomere hlorotoluena. On podleže nitraciji čime nastaju orto i para nitrotoluenski izomeri, ali ako se zagreje daje dinitrotoluen i ultimatno eksploziv trinitrotoluen (TNT).

Sa drugim reagensima metil bočni lanac toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa kalijum permanganatom i razblaženom kiselinom (npr. sumpornom kiselinom) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi benzojevu kiselinu, dok reakcija sa hromil hloridom daje benzaldehid (Etardova reakcija). Halogenacija se može izvesti pod uslovima slobodnih radikala. Na primer, N-bromosukcinimid (NBS) zagrevan sa toluenom u prisustvu AIBN dovodi do benzil bromida. Toluen se takože može tretirati sa elementarnim bromom u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede benzil bromid. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa HBr i H₂O₂ u prisustvu svetla ^[13].

Katalitička hidrogenacija toluena do metilcikloheksana zahteva visok pritisak vodonika do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. pK_a je aproksimativno 45.