Cikloheksanol

Cikloheksanol je organsko jedinjenje sa formulom (CH₂)₅CHOH. Ovaj molekul je srodan sa cikloheksanom, u njemu je jedan atom vodonika zamenjen hidroksilnom grupom.^[7] Cikloheksanol je bezbojna čvrsta materija, koja se kad je veoma čista topi na sobnoj temperaturi. Milijarde kilograma se proizvode godišnje, uglavnom kao prekurzor najlona.^[8]

Cikloheksanol[1]
Skeletal formula	Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi	Cikloheksil alkohol, heksahidrofenol, hidrofenol, hidroksicikloheksan, Naksol
Identifikacija
CAS registarski broj	108-93-0 Y
PubChem[2][3]	7966
ChemSpider[4]	7678 Y
EC-broj	203-630-6
DrugBank	DB03703
KEGG[5]	C00854
ChEBI	18099
ChEMBL[6]	CHEMBL32010 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	GV7875000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C6H12O
Molarna masa	100,158 g/mol
Agregatno stanje	Bezbojna, viskozna tečnost. higroskopan je
Gustina	0,962 g/mL, tečnost
Tačka topljenja	25.93 °C, 299 K, 79 °F
Tačka ključanja	160.84 °C, 434 K, 322 °F
Rastvorljivost u vodi	3,60 g/100 mL (20 °C)
pKa	16
Viskoznost	41,07 mPa·s (30 °C)
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	MSDS for cyclohexanol
Opasnost u toku rada	Zapaljiv, iritant kože Burno reaguje sa oksidacionim sredstvima
R-oznake	R20 R22 R37 R38
S-oznake	S24 S25
Tačka paljenja	67 °C
LD50	2,06 g/kg (oralno, pacov)
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Produkcija

Cikloheksanol se proizvodi oksidacijom cikloheksana na vazduhu, tipično koristeći kobaltni katalizator:^[8]

C₆H₁₂ + 1/2 O₂ → C₆H₁₁OH

Ovaj proces koformira cikloheksanon, i ta smeša je glavna sirovina za proizvodnju adipinske kiseline. Oksidacija uključuje radikale i intermedijarni hidroperoksid C₆H₁₁O₂H.

Alternativno se cikloheksanol može formirati hidrogenacijom fenola:

C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁OH

Ovaj proces is takođe može prilagoditi tako da se prvenstveno formira cikloheksanon.