Etilendiamintetrasirćetna kiselina

Etilen diamin tetra sirćetna kiselina (EDTA) je poliamino karboksilna kiselina. Ona je bezbojna, u vodi rastvorna čvrsta materija. Njena konjugovana baza se naziva etilen diamin tetra acetat. EDTA se široko koristi za rastvaranje kamenca. Ona je heksadentatni (šestostruki) ligand i helacioni agens, i.e. ima sposobnost da "zapleni" metalne jone kao što su Ca²⁺ i Fe³⁺. Nakon vezivanja za EDTA, metalni joni ostaju u rastvoru, ali imaju neznatnu aktivnost. EDTA proizvodi nekoliko soli. Najčešće je dostupna kao dinatrijum EDTA i kalcijum dinatrijum EDTA.

Etilendiamintetrasirćetna kiselina
Preferentno IUPAC ime 2,2',2'',2'''-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
Naziv po klasifikaciji	2-({2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
Drugi nazivi	Diamino etan tetra acetatna kiselina Edetna kiselina Etilen dinitrilo tetra sirćetna kiselina Versen
Identifikacija
Abrevijacija	EDTA H4EDTA
CAS registarski broj	60-00-4 Y, 15251-22-6 (2H),(2H),(2H)
PubChem[1][2]	6049 Y,  46781544 (13C),(13C),(1-13C) Y,  16217600 (2H),(2H),(2H) Y
ChemSpider[3]	5826 Y, 17345117 (2H),(2H),(2H) Y
UNII	9G34HU7RV0 Y
EINECS broj	200-449-4
UN broj	3077
DrugBank	DB00974
KEGG[4]	D00052
MeSH	Edetic+acid
ChEBI	42191
ChEMBL[5]	CHEMBL858 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	AH4025000
ATC code	V03AB03
Bajlštajn	1716295
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C10H16N2O8
Molarna masa	292.24 g mol−1
Gustina	0.86 g cm−3
Tačka topljenja	237-245 °C, 510-518 K, 459-473 °F (razlaže se)
pKa	pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0) pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1) pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1) pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1) pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1) pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)[6]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
Opasnost u toku rada	iritant[7]
NFPA 704	0 1 0
R-oznake	R36
S-oznake	S26
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Sinteza

Ovo jedinjenje je prvo opisao Ferdinand Munz 1935. On ga je pripremio iz etilendiamina i hlorosirćetne kiseline.^[8] Danas se EDTA uglavnom sintetiše iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida, i natrijum cijanida.^[9] Taj metod proizvodi natrijumsku so, koja se naknadno može konvertovati u kiselinski oblik:

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

Nečistoće koje nastaju tokom sinteze su glicin i nitrilotrisirćetna kiselina. One nastaju usled reakcija amonijačnih koprodukata.^[10]

Nomenklatura

Da bi se opisao EDTA u raznim stepenima protonacije, konjugovana baza koja je ligand se označava sa EDTA⁴⁻, a prekurzor liganda sa H₄EDTA. Na veoma niskom pH (veoma kiselim uslovima) potpuno protonisani oblik je H₆EDTA²⁺, dok na veoma visokom pH potpuno deprotonisana forma je Y⁴⁻. U ovom članku, termin EDTA ima značenje H_4-xEDTA^x-, dok kompleks EDTA^4- označava tetra-deprotonisani ligand.

Principi koordinacione hemije

Metal-EDTA helat

U koordinacionoj hemiji, EDTA^4- je član familije liganda poliamino karboksilnih kiselina. EDTA^4- obično vezuje metalne katjone putem dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od rezultirajućih koordinacionih jedinjenja imaju oktaedralnu geometriju. Ti oktaedralni kompleksi su hiralni. Pokazano je da se anjon [Co(EDTA)]⁻ može razdvojiti u enantiomere.^[11] Mnogi kompleksi EDTA^4- poprimaju kompleksnije strukture usled (i) formiranja dodatnih veza sa vodom, i.e. sedam-koordinatni kompleksi, ili (ii) zamene jednog karboksilata vodom.^[12] EDTA formira posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) i Co(III).^[13]

Nekoliko osobina EDTA kompleksa je relevantno za njihove primene. Zbog njihove visoke gustine veza na jednom atom ovi ligandi imaju visok afinitet za metalne katjone:

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA ${\displaystyle {\overrightarrow {\leftarrow }}}$ [Fe(EDTA)]⁻ + 6 H₂O + 4 H⁺ (K_eq = 10^25.1)

Upotreba

Industrija

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih jona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da modifikuju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih jona, posebno Mn²⁺, da katalizuje disproporcionaciju vodonik peroksida, koji se koristi u bezhlornom beljenju. S istim ciljem, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao prezervativ ili stabilizator za sprečavanje katalitičkog oksidativnog obezbojavanja, koje katalizuju metalni joni.^[14] U proizvodima za ličnu negu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.^[15] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrijum-benzoat, EDTA posreduje formiranje benzena (karcinogena).^[16]

Medicina

EDTA se koristi za vezivanje jona metala u helacionoj terapiji, e.g., za lečenje trovanja živom i olovom.^[17] Ona se koristi na sličan način za uklanjanje viška gvožđa iz tela. Ova terapija se koristi za lečenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može da deluje kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.^[18] FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom^[19] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat^[20]. Ona nije odobrena za lečenje ateroskleroze.^[21]

Povezano

• DTPA
• EGTA
• BAPTA