Glicin

Glicin ili α-aminosirćetna kiselina je najjednostavnija aminokiselina, koja ne poseduje nijedan asimetričan atom ugljenika u svojoj strukturi. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.^[5][6]

Glicin[1]
IUPAC ime
Drugi nazivi	Aminoetanoinska kiselina Aminosirćetna kiselina
Identifikacija
Abrevijacija	Gly, G
CAS registarski broj	56-40-6 Y
PubChem[2][3]	750
ChemSpider[4]	730
EC-broj	200-272-2
MeSH	Glycine
IUPHAR ligand	727
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C2H5NO2
Molarna masa	75.07 g mol−1
Agregatno stanje	bela materija
Gustina	1.1607 g/cm3
Tačka topljenja	233 °C (razlaže se)
Rastvorljivost u vodi	25 g/100 mL
Rastvorljivost	rastvoran u etanolu, piridinu nerastvoran u etru
pKa	2.35 i 9.78
Izoelektrična tačka	5,97
Opasnost
LD50	2600 mg/kg (miš, oralno)
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Sinteza

Glicin se može proizvesti iz aminokiselina serin i treonin, iz glioksalne kiseline i sarkozina.

• Proizvodnja glicina iz serina je najvažniji put sinteze glicina. Reakcija se odvija uz dejstvo enzima serin hidroksimetiltransferaza koji za svoju aktivnost zahteva vitamin B₆ (piridoksal fosfat). Za reakciju je neophodna tetrahidrofolna kiselina iz koje nekon rekcije postaje metilen tetrahidrofolna kiselina.
• Glicin se može poizvesti iz glioksalne kiseline pod uticajem enzima glicin aminitransferaza. Ovaj enzim prenosi amino grupu sa glutaminske kiseline kao donora na glioksalnu kiselinu kao primaoca pri čemu nastaje glicin i α-ketoglutarna kiselina.
• Iz sarkozina (metil-glicin) dejstvom enzima sarkozin oksidaza nastaje glicin i izdvaja se formaldehid.
• Glicin može nastati i iz aminokiseline treonin pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.

Razgradnja

• Iz glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od gore navedene). Razgradnjom serina nastaje pirogrožđana kiselina. Zbog ovoga glicin spada u glikogene aminokiseline.
• Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaje glioksalna kiselina i glutaminska kiselina. Oksidacijom glioksalne kiseline nastaje oksalna kiselina. Oksalna kiselina može dovesti do nastanka oksalatnih bubrežnih kamenaca.
• Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je njegovo cepanje na ugljen dioksid, amonijum jon i metilen grupu koja se vezuje za tetrahidrofolnu kiselinu, pa nastaje metilen tetrahidrofolna kiselina. Ova rekcija je katalizovana enzimskih kompleksom glicin sintaza.

Značaj

• Glicin učestvuje u sintezi proteina i raznih drugih jedinjenja:
• kreatina
• porfirina
• purina
• glikoholne kiseline
• hipurne kiseline
• serina.
• Žučne kiseline proizvedene u jetri konjuguju se sa glicinom i taurinom i nastaju odgovarajuće koljugovane kiseline: glikoholna kiselina, glikohenodeoskiholna kiselina, tauroholna kiselina, taurohenodeoskiholna kiselina.
• Glicin je i važan inhibitorni neurotransmiter u nervnom sistemu.

Poremećaji

• Glicinurija je povećano izlučivanje glicina mokraćom. Nastaje zbog poremećaja u bubrežnom tubularnom trasportu glicina.
• Hiperglicinemija je povećana koncentracija glicaina u krvi. Nastaje zbog poremećaja u enzimskom sistemu razgradnje glicina.
• Hiperoksalurija pojačano izlučivanje oskalne kiseline mokraćom usled čega se vrlo rano (kod dece) javljaju bubrežni kamenci, infekcije bubrega i njihova insuficijencija.
• Hipersarkozinemija nastaje zbog manjka enzima sarkozin oksidaze, zbog čega se sarkozin nagomilava u organizmu. Ovo oboljenje dovodi do mentalne retardacije.